羧酸羧酸衍生物和取代羧酸.ppt

二、羰基酸醛酸:丙醛酸甲酰乙酸3-氧代丙酸乙醛酸第64页,共71页，星期六，2024年，5月酮酸：丙酮酸3-丁酮酸、b-丁酮酸、3-氧代丁酸?-戊酮酸丁酮二酸（草酰乙酸）第65页,共71页，星期六，2024年，5月化学性质:1.脱羧反应脱羧反应可使分子中减少一个碳原子室温即可脱羧第66页,共71页，星期六，2024年，5月完成下列反应式：第67页,共71页，星期六，2024年，5月脱羧反应可使分子中减少一个碳原子合成第68页,共71页，星期六，2024年，5月2.氧化醛酸易氧化成二元酸酮酸难氧化，但a-酮酸脱羧后被氧化成低级羧酸稀第69页,共71页，星期六，2024年，5月3.还原第70页,共71页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第71页,共71页，星期六，2024年，5月3.苯甲酸（安息香酸）富马酸或延胡索酸马来酸C6H5COOH：抑制霉菌，用于防腐。4.丁烯二酸第32页,共71页，星期六，2024年，5月5.水杨酸阿司匹林（Aspirin)乙酰水杨酸第33页,共71页，星期六，2024年，5月二十二碳六烯酸二十碳五烯酸第34页,共71页，星期六，2024年，5月（一）羧酸衍生物的分类第二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分类与命名酰卤酯酸酐酰胺第35页,共71页，星期六，2024年，5月乙酰氯4-甲基戊酰溴1.酰卤:羧酸名称去“酸”加“酰卤”（二）羧酸衍生物的命名E-2-甲基-2-丁烯酰氯苯甲酰氯丙二酰氯2-甲基丙酰氯第36页,共71页，星期六，2024年，5月2.酯的命名:某酸某醇酯苯甲酸乙酯环己基甲酸苯酯异丁酸异丙酯γ-丁内酯δ-戊内酯第37页,共71页，星期六，2024年，5月乙酸酐乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐3.酸酐的命名:某酸酐丁二酸酐丁烯二酸酐第38页,共71页，星期六，2024年，5月4.酰胺:羧酸名称去“酸”加“酰胺”N,N-二甲基苯甲酰胺E-2-丁烯酰胺乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第39页,共71页，星期六，2024年，5月离去基团L：-X，RCOO-(羧酸根)，RO-(烃氧负离子)亲核试剂E-Nu：H2O(水解)，ROH(醇解)，R2NH(氨解)亲核取代反应通式：二、羧酸衍生物的性质（一）化学性质第40页,共71页，星期六，2024年，5月影响反应速度的因素：酰基碳上正电荷越多越活泼离去基L越稳定越活泼空间位阻越小越活泼羧酸衍生物亲核反应活泼性顺序：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺第41页,共71页，星期六，2024年，5月1.水解反应速率：酰氯﹥酸酐﹥酯其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）共同第42页,共71页，星期六，2024年，5月2.醇解酯的醇解生成新的酯，称酯交换反应共同第43页,共71页，星期六，2024年，5月例:第44页,共71页，星期六，2024年，5月3.氨解其中HNH2还可以是HNHR(伯胺)、HNR2(仲胺)共同第45页,共71页，星期六，2024年，5月例:第46页,共71页，星期六，2024年，5月4.酯的还原例:第47页,共71页，星期六，2024年，5月练习：第48页,共71页，星期六，2024年，5月5.酯缩合反应（Claisen酯缩合）?-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯）第49页,共71页，星期六，2024年，5月（二）互变异构现象1.可与苯肼作用生成腙；2.可与HCN加成；3.可与Na作用产生氢气；4.可与FeCl3发生显色反应；5.可使Br2褪色。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（酮式）92.5%（烯醇式）7.5%第50页,共71页，星期六，2024年，5月主要是二类：?-二酮类?-酮酸酯类25%75%第51页,共71页，星期六，2024年，5月例：90%鉴别：显色无现象大的共轭体系第52页,共71页，星期六，2024年，5月思考题：用简单的化学方法鉴别下列化合物（A）（B）（C）第53页,共71页，星期六，2024年，5月（三）乙酰乙酸乙酯合成方法第54页,共71页，星期六，2024年，5月酮式分解酸式分解可以合