配套新教材-高中化学-RJ-选择性必修3-第三章 第五节 第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入.pptx

第五节;1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。;一官能团的转化、消除和保护

1官能团的转化

官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。常用方法有以下三种：

（1）利用官能团的衍生关系进行转化;（3）通过氧化反应或加成反应可消除醛基。如：

2CH3CHO+O22CH3COOH

CH3CHO+H2CH3CH2OH

（4）通过消去反应或水解反应可消除碳卤键。如：

CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O消去反应。

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水解反应。

（5）通过水解反应消除酯基。如：

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

;3官能团的保护

有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其恢复，从而达到有机合成的目的。

（1）酚羟基的保护

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。

（2）碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。例如：

;二改变碳骨架的方法

（1）增长碳链

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与—CN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）缩短碳链

如烃的裂化和裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化等。

（3）有机物成环;例3［双选］［2019·河南开封高二期中］已知：卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 （）

A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2Br

解析：由题给信息可知，要合成环丁烷，可由两分子CH2Br—CH2Br与Na反应生成或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。

答案：BC