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维普资讯
2002年9月精细石油化工
第5期
SPECIALITYPETROCHEMICALS
现代化工分离技术讲座
甘尉棠
(南开大学化学系,天津300071)
水的内腔包结不同化合物。通常,将被包结的化合
物分子称为客体,环糊精称为主体。环糊精在化学
第六章手性化合物的分离中的多方面应用,大多与它的包结作用有关。包结
物的形成主要靠客体的疏水亲脂作用、空间匹配
(上接2002年第4期)效应以及氢键作用。所以。包结物是否稳定主要取
决于客体分子的大小及空间构形等。通常对于疏
4.3主一客体络合手性固定相(host-guestcompl-水性相近的分子,当客体分子大小与主体空腔大
exationchiralstationaryphases)小相匹配时,则包结物的稳定性相对较好。
相当于表6-1的Ⅲ型CSP。这类CSP包括结
晶纤维素和冠醚、环糊精(cyclodextrin,CD)等大
环分子键合硅胶。目前报道最多的是CD-CSP。
近年,发现杯芳烃(calixarene)也有类似于环糊精
的分子识别作用。
CD是一类由不同数目的吡喃葡萄糖单元以
a一1,4一糖苷键相连并互为椅式构象的环状低聚糖,
最具实际意义的是含6,7,8个吡喃葡萄糖单元的
型环糊精。图6—8为一环糊精(CD)的图6—9环糊精键合固定相(CycloboodCSP,商品名)
,,
化学结构。由于构成CD的每个葡萄糖单元都有5个手
性碳原子,所以CD为手性拆分提供了良好的不对
称环境。另外,CD分子的C、C、C上的羟基具有
不同的反应活性,将其烷基化或酰基化,可以改性
为一系列结构和选择性不同的衍生物。拆分性能
好且应用广的CD手性固定相有全甲基a或
CD,2,6一()I二甲基一3一()I三氟乙酰基一p-CD,全戊基
a或J争CD,2,6一二戊基一3一()I三氟乙酰基一a,或
y—CD,2,6-0---戊基一3一()I丁酰基一y-CD等。CD的
6位和3位取代基的结构和大小对选择性的影响
环糊精的外形像一个掏空、去尖的圆锥体,图最大,2位取代基对选择性的
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