热点强化练14 有机合成路线设计-2024版高考总复习优化设计二轮化学.pdfVIP

热点强化练14有机合成路线设计

1.(2023·广东茂名模拟节选)诺贝尔奖得主利斯特利用多种有机小

分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效、低

价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸()等试

剂合成某高血压治疗药物前体F,其合成路线图如图:

CHOCHOBr

1012210112

AB

D

F

结合以上合成路线信息,请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸()

为原料,合成聚酯类高分子有机化合物

的合成路线:

(其他试剂任选)。

解析:结合题干合成路线信息,以乙醇、乙二醇和甘氨酸()

为原料,合成聚酯类高分子有机化合物,

先将乙醇氧化为乙酸,乙酸与溴在少量磷单质的作用下生成溴乙酸,

再与HOOCCHNH在吡啶和酸性环境下生成HOOCCHNHCHCOOH,进而发

2222

生缩聚反应。

答案:CHCHOHCHCOOH

323

BrCHCOOH

2

HOOCCHNHCHCOOH

22

2.(2023·陕西铜川检测节选)一种治疗糖尿病药物的合成路线如图

(部分反应条件已省略)。

设计以甲醛、甲苯为起始原料制备的合成路

线:

(无机试剂任用)。

解析:以甲醛、甲苯为起始原料制备,由逆合成

分析法知,和发生酯化反应可以得到

,可由发生题干①②的反应得到,

可由先氧化再加成得到。

答案:

3.(2023·天津模拟节选)肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药,

其合成路线如图:

已知:①;

②RNORNH。

22

参照J的合成路线,设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺

()的合成路线:

(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

解析:根据已知信息①反应,可知CHCOOH与SOCl在苯的作用下反应

32

生成,与反应可以生成目标产物,结合已

知信息②反应,可知在Fe、HCl加热的条件下,可以被还原为

,而苯发生硝化反应,可生成,因此合成路线为

答案:

4.化合物E是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如图:

写出以CHCHCHO和为原料制备