《煤的综合利用、苯》名师教案 (1).docVIP

苯的结构和性质

一、教学目标：

知识与技能：经历苯分子结构的探索过程；了解苯的来源和物理性质；了解苯的可燃性、稳定性、取代反应等化学性质及主要用途；

过程与方法：学习科学探究的方法，提高科学探究的能力；

情感态度与价值观：能在思考分析过程中倾听他人意见，相互启发，体会到合作交流的重要。

二、教学重点、难点：

苯的分子结构和化学性质的关系

三、教学过程：

【读一读】“苯的发现史”19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

【观察与思考】

【板书】1、苯的物理性质：无色、有特殊气味的有毒液体，苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5℃，沸点80.1℃

【算一酸】法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。

【学生回答】苯的分子式为：C6H6

【探究一】19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。

【学生活动】CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CHCH2＝CH－CH＝CH－C≡CH……

【思考】如何通过实验验证这些结构是否合理？请同学们动手设计一下实验内容。

【学生设计并实验】请大家仔细观察并认真做好记录

【思考】上述两组实验现象有何不同，关于苯的结构你得到了什么结论？

【学生回答】苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列假设都是错误的：CH≡C－CH2－CH2－C≡CH、CH3－C≡C－CH2－C≡CH、CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH从而否定了苯的链状结构。

【探究二】依据：实验事实1苯与液溴用铁粉做催化剂的反应C6H6+Br2＝C6H5Br+HBr

实验事实2苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种，二溴代物有三种。实验事实3苯在特殊条件下可与H2发生反应：C6H6+3H2＝C6H12

【讲述】这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。他们从实验中得到的结论是：苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。想不通的是，苯的分子结构到底是怎样的呢？

【故事】凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。

凯库勒发现苯环结构

【板书】2、苯的结构

（1）、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上

（2）、各个键角都是120°

（3）、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m

C－C键键长：1.54×10－10m

C＝C键键长:1.33×10－10m

【探究三】实验事实4、苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应（苯不能使之褪色）——证明苯的双键与一般的双键不同

实验事实5、苯的邻位二元取代只产生一种取代产物

凯库勒式的缺陷

缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应

缺陷2：

【结论】科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。

【练兵场】1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120o

2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（Ｂ）

Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体

Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种

Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种

Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种

3.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（BC）

【总结】自然科学方法论探索科学问题的基本过程

发现或明确要解决的问题→收集有关的资料、文献和数据