重排反应医学知识讲座优质课件.pdf

重排反应医

学知识讲座

在同一分子内，一个基团从一个原子

迁移至另一个原子而形成一个新分子

的反应称为重排反应

VVV`

A�AE

A：重绯起点原子，B：重绯终点原子，W：重绯基团

按反应历程分类

►离子型机理

亲核重绯

亲电重绯

►自由基重绯

►6－钏迁移重绯

周环机理重排

根据起点原子与终点原子的相对位置分类

2－迁移

►1,

►1,3－迁移

4－迁移

►1,

0－迁移，实例少

►1,5－迁移

►3,3－迁移

按起点原子和终点原子的种类分类

►从碳原子到碳原子的重排

►从碳原子到杂原子的重排

►从杂原子到碳原子的重排

►6一气迁移重摊

笫一节重排反应机理

重绯反应机琪复杂多样，规律性不强，

在此就不罗列讲解了，后续课租会结合

具体的重绯反应遗行讲解，此部分内容

1义书t参考尸

笫二节从碳原子到碳原子的重绯

一、Wagner-Meerwein重摊i

1.反应通式

21

R一C=C-R

II

（如果R4H)

R3R5

74

R乍C-C-R1（如果R2含一个a－氢）

II

1R3R5

RR4

||H©

R2一C-C-OH

I

I

4

R3R5OHR