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【高中化学】高中化学知识点:有机物的推断.pdf

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【高中化学】高中化学知识点:有机物的推断

有机物推断的一般方法:

①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括

物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差

异、数据上的变化等等。

②找寻特定的或唯一的。包含具备特定性质的物质(例如常温下处在气态的含氧衍生

物--甲醛)、特定的分子式(这种分子式就可以存有一种结构)、特定的反应、特定的颜

色等等。

③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。

④根据差率所须要

的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不

饱和键的位置。

⑤如果无法轻易推测某物质,可以假设几种可能将,融合题给信息展开承发推或逆发

推,猜测可能将,再检验可能将,看看与否完全符合题意,从而得出结论恰当答案。

推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的

信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。

其中,最关键的是找准突破口。

根据反应现象推断出官能团:

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

②能够并使酸性高锰酸钾溶液退色,可以推断出该物质分子中可能将所含碳碳双键、

三键、醛基或为苯的同系物。

③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。

④突遇淡硝酸变黄,可以推断出该物质就是所含苯环结构的蛋白质。

⑤遇i

2

水变蓝,可推知该物质为淀粉。

⑥重新加入新制氢氧化铜悬浊液,冷却,存有红色结晶分解成;或重新加入银氨溶液

存有银镜分解成,可以推断出该分子结构存有-cho即醛基。则该物质可能将为醛类、甲酸

和甲酸某酯。

⑦加入金属na放出h

2

,可推知该物质分子结构中含有-oh或-cooh。

⑧重新加入nahco

3

溶液产生气体,可以推断出该物质分子结构中所含-cooh或-so

3

h。

⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推测官能团:

能使溴水褪色的物质,含有c=c或c

c或-cho;能够出现银镜反应的物质,所含-cho;能够与金属钠出现转让反应的物质,

所含-oh、-cooh;能够与碳酸钠促进作用的物质,所含羧基或酚羟基;能够与碳酸氢钠

反应的物质,所含羧基;能够水解的物质,应属卤代烃和酯,其中能够水解分解成醇和羧

酸的物质就是酯。但如果只谈论与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有

可能。能够在稀硫酸存有的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若就是在较淡的硫酸存

有的条件下水解,则为纤维素。

(4)根据特征数字推断官能团

①某有机物与醋酸反应,相对分子质量减少42,则分子中所含一个-oh;减少84,

则所含两个-oh。缘由-oh转型为

-oocch

3

②某有机物在催化剂促进作用下被氧气水解,若相对分子质量减少16,则说明有机物

分子内有一个-cho(变成-cooh);若减少32,则说明有机物分子内有两个-cho(变成

-cooh)。

③若有机物与cl

2

反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若

增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推断出官能团边线:

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-oh一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在

-ch

2

oh;由醇氧化为酮,推知-oh一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在

若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-oh所连的碳原子上无氢原子。

②由解出反应的产物,可以确认-oh或-x的边线

③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种

数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构

简式。

④由甲醇后碳链的结构,可以确认原物质分子c=c或

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