高考化学有机合成中常考的有机信息反应.pdf

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《有机合成与推断有机合成中常考的有机信息反应》

(1)α­HCH—CHCHClCl—CH—CHCHHCl

丙烯被取代的反应:32+222+

(2)双烯合成:如1,3­丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,是合成六元环的

首选方法

(3)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,如:

(4)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸

①O3

CH—C≡C—CHCH――→CHCOOH+HOOC—CHCH

323②HO323

2

(5)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应

规律:RCHCHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R

R′

和为烷基

(6)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应

(7)乙炔自身加成:2CH≡CH―→CHCH—C≡CH

2

(8)苯环与卤代烃反应傅克反应:()+R—Cl+HCl

(9)苯环与酰卤反应:++HCl

Fe,HCl

(10)苯环上的硝基被还原:――→

(11)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸:

1

NaCNHO

2

CHCHBr――→CHCHCN――→CHCHCOOH

323232

(12)卤代烃与炔钠的反应:2CHC≡CH+2Na液氨2CHC≡CNa+H

332

CHC≡CNaCHCHCl―→CHC≡CCHCHNaCl

3+32323+

(13)卤代烃和钠反应:2R—Cl+2Na―→R—R+2NaCl

(14)CHCHOHCN―→

醛、酮与氢氰酸的加成反:3+;+

催化剂

HCN――→

催化剂

(15)NHCHCHONH――→

醛、酮与3加成反应制备胺:3+3

催化剂

(16)CHCHOCHOH――→

醛、酮与醇加成反应制备半缩醛:3+3

(17)羟醛缩合:有α­H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成

β­羟基醛,称为羟醛缩合反应

(18)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇

水解

+R′MgX―→――→

(19)羧酸分子中的α­H被取代的反应:RCHCOOHPCl3

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