高中化学第一章认识有机化合物3_2烯烃炔烃和苯的同系物的命名学案新人教版选修5.docVIP

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第2课时烯烃、炔烃和苯的同系物的命名

一、烯烃和炔烃的命名

1．将含有双键或三键的最长的碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

2．从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的数目。

例如,

二、苯的同系物的命名

1．习惯命名法

2．系统命名法(以二甲苯为例)

探究点一烯烃和炔烃的命名

1．命名步骤

(1)选主链

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

(2)编序号

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

如

(3)写名称

先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

以(2)中所列物质为例

2．与烷烃命名的不同点

(1)主链选择不同

烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

(2)编号定位不同

编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离碳碳双键或三键最近,保证碳碳双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。

(3)书写名称不同

1．烯烃、炔烃命名中主链为什么不一定是最长的？

提示：烯烃、炔烃命名时,必须选取含有官能团(双键、三键)的碳链,而最长的碳链中不一定含有官能团。

2．有机物命名为“2-甲基丙烯”正确吗？

提示：正确。因为该有机物无论怎样编号,双键都在1号位,因此可以不用指明双键位置,只有含碳碳双键或碳碳三键的最长主链多于三个碳原子的烯烃或炔烃才必须指明官能团的位置,因为它们存在官能团的位置异构。

【例1】某烯烃的结构简式为

,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-4-戊烯；2-异丁基-1-丁烯；2,4-二甲基-3-乙烯；4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下面对4位同学的命名判断正确的是()

A．甲的命名主链选择是错误的

B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的

C．丙的命名主链选择是正确的

D．丁的命名是正确的

【思路分析】烯烃、炔烃、烃的衍生物的命名与烷烃命名不同：选取主链时一定是包含官能团的最长碳链,并从离官能团最近的一端编号定位,在书写其名称时要用阿拉伯数字标明官能团的位置。

【解析】根据烯烃的命名规则,先正确命名,然后与4位同学的命名作对照,找出错误的原因,从而确定正确答案,根据对照,可以看出甲同学的命名主链选择正确,但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。

【答案】D

下列有关它们命名的说法正确的是(D)

A．甲、乙的主链碳原子数都是6个

B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯

D．乙的名称为3-甲基己烷

探究点二不同类别的有机物命名规则

有机物类别

主链的确定

碳原子编号

烷烃

选含碳原子数最多(且该链上的取代基数目也应最多)的碳链为主链,确定为某烷

在主链上,应从距离最简单取代基最近的一端为起点编号；若两个相同取代基离两侧主链相同时,以离第三个取代基最近的一端编号,依次类推

烯烃、炔烃

选含有双键或三键的最长碳链为主链,确定为某烯或某炔

以接近不饱和碳原子的一端为起点,对主链碳原子进行编号,注明双键、三键位置

芳香烃

一般以芳香烃为主体

以连有取代基的碳原子为起点,对苯环上碳原子进行编号且使取代基位次之和最小

卤代烃

或醇

以含连有官能团的碳原子的最长碳链为主链,确定为卤某烃或某醇

在主链上以接近官能团的一端为起点,对主链碳原子进行编号,注明官能团位置

醛或羧酸

以含有官能团的碳原子的碳链为主链,确定为某醛或某酸

醛基或羧基中的碳原子为第一位

1．从“戊烷”和“1-戊烯”中,你能看出烯烃和烷烃的命名有何不同？

提示：由于烯烃存在官能团的位置异构,因此命名时必须指明碳碳双键的位置。

2．“2-乙基己烷”“2-乙基-1-己烯”这两种命名均正确吗？为什么？

提示：“2-乙基己烷”不正确,在烷烃中2号碳上不可能出现乙基,否则主链碳原子数将发生改变,其正确名称应为“3-甲基庚烷”；“2-乙基-1-己烯”是正确的,因为烯烃的主链与烷烃的主链确定规则不同。

3．“2-乙基戊烷”的命名不正确,“2-乙基-2-戊烯”的命名正确吗？

提示：“2-乙基-2-戊烯”的命名也不正确,因