2025年高中化学人教版选择性必修三教案与练习第三章 第五节 有机合成 学案（带答案解析）.docx

第三章烃的衍生物

第五节有机合成

【学习目标】

认识有机合成。

了解烃类在有机合成和化工生产中的重要作用。

官能团在一定条件下相互转化。

设计有机合成路线的一般方法。

【知识点梳理】

有机合成的主要任务

有机合成的概念

利用简单易得的原料，通过有机合成反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成具有特定结构和性质的目标分子。

构建碳骨架

碳链的增长和缩短、成环等过程。

官能团的引用方法

官能团的保护

有机合成路线的设计与实施

有机推断

根据特殊反应条件进行判断

根据特征现象进行判断

依据有机物之间的转化进行判断

根据某些产物推知官能团的位置

【课堂练习】

1.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（??）

A.?用氯苯合成环己烯：?→催化剂H2?→ΔNaOH/醇?

B.?用甲苯合成苯甲醇：→hvCl2→ΔNaOH/水

C.?用乙烯合成乙酸：C2H4→加热水、催化剂CH3CH2OH→加热O2/CuCH3CHO→加热O2/催化剂CH3COOH

D.?用乙烯合成乙二醇：?H2C=CH2

【解析】【解答】A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A不选；

B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，故B不选；

C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，故C不选；

D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D不可行；

故答案为：D。

【分析】A.用氯苯合成环己烯，根据官能团的性质进行合成，第一步加成反应，第二步消去反应

B.用甲苯合成苯甲醇，先合成一氯取代物，再通过水解得到醇

C.用乙烯合成乙酸，先与水加成醇，然后催化氧化到醛，催化氧化到羧酸

D.用乙烯合成乙二醇，先和氢气加成，在与氯气取代，但是发生取代时位置时不确定的，所以不一定得到产物

2.在CF3COOH水溶液中将甲烷直接转化为CF3COOCH3（水解生成CH3OH）的反应机理如图，下列说法正确的是（??）

A.?所含部分元素第一电离能：CNOF

B.?反应③的氧化剂为对苯二酚

C.?上述反应的总反应式为：CH4+CF3COOH+12O2催化剂__CF3COOCH3+H2O

【解析】【解答】A．同周期元素从左到右第一电离能呈增大趋势，第ⅤA元素原子最外层呈现半充满状态，第一电离能大于相邻元素，故应为CONF，A不符合题意；

B．反应③中，N元素化合价降低，被还原，氧化剂为NO2，B不符合题意；

C．根据图示可知，Pb2+等作催化剂，反应总方程式为：CH4+CF3COOH+12O2催化剂__CF3COOCH3+H2O

D．含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应；含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，反应类型不同，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．同一周期元素中，元素的第一电离能随着原子序数的增大而呈增大趋势，但第IIA族、第VA族元素的第一电离能大于相邻元素；

B．反应③中根据N元素化合价从+4降低为+2，被还原来判断；

C．依据反应机理图判读；

D．与溴水发生取代反应，与溴水发生加成反应。

3.己烷雌酚的一种合成路线如下:

下列叙述正确的是(??)

A.?在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应??B.?在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C.?化合物X和Y遇FeCl3溶液显紫色??????????????????????????D.?化合物Y中不含有手性碳原子

【解析】【解答】A．X为卤代烃，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇，若要发生消去反应，条件为氢氧化钠醇溶液，A不符合题意；

B．Y含有酚羟基，与苯酚性质相似，可与甲醛发生羟醛缩合，发生缩聚反应，B符合题意；

C．Y含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，但X不含有酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，C不符合题意；

D．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。Y中连接乙基的碳原子为手性碳原子，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.根据X的结构分析，X在碱的醇溶液中发生消去反应，在碱的水溶液中发生取代反应；

B.Y属于酚类，结合其结构简式可知，在一定可条件下可以和甲醛发生缩聚反应

C.X不属于酚类，Y有酚羟基，遇FeCl3发生显色反应

D.?手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示;X中手性碳