2023江苏版化学高考第二轮复习--专题十六 基本营养物质 有机合成及推断 (一).pdfVIP

2023江苏版化学高考第二轮复习

专题十六生物大分子有机合成与推断

1.2021年诺贝化学奖授予对有机小分子不对称催化做出重要贡献的两位化学家。在有机小分子F的

催化作用下,合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图,虚线框表示催化机理。

回答下列问题:

(1)Q分子含有的官能团名称为硝基、.

(2)A—B的反应方程式为.

(3)B-C的反应类型为。

(4)F(C5HONOJ的结构简式为，判断其是否为手性分子(填“是”或“否”).

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(5)M是F的同分异构体,写出满足下列条件的M的结构简式:,

①M无环状结构，含有氨基

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2

答案(1)羟基、段基

(3)取代反应

(4)H是

CHO

I

HC—CH—c—CHO

32I

(5)NH2

CH

3

0

解析由C的结构简式和A的分子式可知,A为甲苯,A发生硝化反应生成B(N0),B发生取代反应

2

QLB

生成C,由催化机理中a、b的结构简式可知,催化剂F的结构简式为H。

(5)根据条件②能发生银镜反应,说明M含有一CHO,再结合条件①M无环状结构,说明M中含有两个一CHO,

且有一NH：：,再结合条件③核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2可知M的结构简式为

CHO

I

Hc—CH—c—CHO

32

NH

2

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2.“诺氟沙星”是一种常见的治疗由敏感菌引起的各类感染药物，目前经典的合成路线如下:

⑴A的化学名称为,

⑵过程II的反应类型是,

4（）F的结构简式为,其中的含氧官能团的名称是»

⑸H13H的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为（不考虑顺反

异构）。

①能发生加成反应

②核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2：2：1

答案1（）邻二氯苯或1,2-二氯苯

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⑵取代反应

+C2H50H

城基和竣基

(5)HNCHCH=CHCH2NH2、CH,=C(CHNH)

22222

解析反应为A发生取代反应生成B,反应中B中的氨基发生取代反应生成C,由C、E的结构简式

和D的分子式可知D为