氯氰菊酯组成结构、作用功能详解.pdfVIP

氯氰菊酯(cypermethrine,CP)是继有机氯、有机磷和氨基甲酸酯之后

人工合成的、生物活性优异、环境相容性较好的一大类农药,也是近年来

广泛应用的一类拟除虫菊酯杀虫剂。

氯氰菊酯1978年进入市场，在过去很长一段时间都是拟除虫菊酯类产

品中的主导产品，但是随后被高效氯氟氰菊酯和溴氰菊酯所赶超。现在氯

氰菊酯在许多发展中国家生产。虽然氯氰菊酯产品最初的十年销售额逐渐

下滑。

但是从2006年氯氰菊酯产品在美国获得重新登记开始，氯氰菊酯的

市场开始恢复生机，销售额开始上涨，并且不断开发氯氰菊酯的新产品，

包括氯氰菊酯的种子处理剂产品，还有氯氰菊酯的混剂产品，比如氯氰菊

酯与种菌唑的混剂。

氯氰菊酯的化学名为α-氰基-3-苯氧基苄基(1R,S)-顺,反式-3-(2,

2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,分子式为CHClNO,含有

221923

卤素双键、酯键、氰键和苄基碳等官能团,分子量为416.15。氯氰菊酯为

棕黄色至深红色黏稠半固体(室温),密度为1.23,熔点为60～80℃,蒸

汽压为190nPa(20℃),闪点为80℃,水溶性极低,易溶于酮类、醇类

及芳烃类溶剂,在中性、弱酸性条件下稳定,强酸及碱性条件下水解,热稳

定性良好(200℃以内),中等毒性。

氯氰菊酯的化学结构中有3个手性碳原子,含8个光学异构体,组

成4对外消旋体,氯氰菊酯的不同异构体对昆虫的杀灭效果和光解速度

存在明显差异,其杀虫活性由强到弱依次为顺式、反式、顺反式氯氰菊酯。

这里必须要提出顺式氯氰菊酯和高效氯氰菊酯：

顺式氯氰菊酯又叫高顺氯氰菊酯、高效顺式氯氰菊酯，它是把含有四种

顺式异构体混合物中的两种低效体或无效体分离掉，而获得仅含两种高效

顺式异构体1:1的混合物。

高效氯氰菊酯又叫高效顺反氯氰菊酯，它是将含8个异构体的工业氯

氰菊酯原药中的无效体经催化异构化转位成高效体，从而获得了高效顺式

异构体和高效反式异构体两对外消旋体的混合物即含有4个异构体，顺式

和反式的比例约为40:60或2:3。

顺式氯氰菊酯和高效氯氰菊酯的杀虫特点与氯氰菊酯相同，但杀虫效力

比氯氰菊酯高1倍左右。高效氯氰菊酯对人畜的毒性低很多，对卫生害虫

的毒力等于或大于顺式氯氰菊酯，因而在卫生害虫的防治上更具某些优点。

01作用机理

氯氰菊酯作用于昆虫的神经系统，通过阻断钠离子通道来干扰神经系统

的功能。杀虫方式为触杀和胃杀，也有拒食作用。在处理过的作物上降解

物也有好的活性。杀虫谱广、药效迅速，对光、热稳定，对某些害虫的卵

具有杀伤作用。使用氯氰菊酯防治对有机磷产生抗性的害虫效果良好，但

对螨类和盲蝽防治效果差。该药残效期长，正确使用时对作物安全。

02靶标作物

氯氰菊酯应用范围较广，特别是用来防治水果(葡萄)，蔬菜(土豆、黄

瓜、莴苣、辣椒、西红柿)，谷物(玉米、大豆)，棉花，咖啡，观赏性植物，

树木等作物类的鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目和其他类的害虫。也用

来防治蚊子、蟑螂、家蝇和其他的公共卫生害虫。也可用作动物体外杀虫

剂，防治甲虫、蚜虫和棉花、水果、蔬菜的等田地间农作物以及观赏性植

物上的鳞翅目害虫。此产品同样用于森林和公共健康方面。氯氰菊酯对磷

翅目幼虫效果良好，对同翅目、半翅目等害虫也有较好防效，但对螨类无

效，适用于棉花、果树、茶树、大豆、甜菜等作物。

03优点

氯氰菊酯有许多独特的优点:

(1)高效:氯氰菊酯对昆虫有很高的胃毒性和触杀作用,选择性毒力

强,具有较长的持效性,一旦同害虫接触,立即作用于中枢神经系统,导致其

迅速死亡;

(2)环境稳定性:相比其他拟除虫菊酯类杀虫剂，氯氰菊酯不容易被光

和空气降解;

(3)驱避性:氯氰菊酯是一种低毒的强力驱避剂,在植物体内不被吸收

和传导,广泛应用于农业害虫、卫生害虫、畜牧害虫、储粮害虫等的防治;

(4)激活作用:氯氰菊酯比其他杀虫剂有更强的激活作用,它可以驱使

在洞穴中的害虫爬出而