第五章黄酮类天然药物化学.pptVIP

第五章黄酮类天然药物化学

第五章黄酮类天然药物化学

仅截止到目前为止,国内外已发表得黄酮类化合物共2700多个(主要就是天然黄酮类,也有少部分为合成品),并以黄酮醇类最为常见,约占总数得三分之一,其次为黄酮类,占总数得四分之一以上,其余则较少见。

一、黄酮类化合物生物合成得基本途径以前,黄酮类化合物(flavonoids)主要就是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物,现在则就是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成得一系列化合物。

生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A,B环来自于桂皮酰辅酶A

黄酮类化合物得生物活性1.对心血管系统得作用Vp样作用:芦丁、橙皮苷等有Vp样作用,能降低血管脆性及异常通透性,可用作防治高血压及动脉硬化得辅助治疗剂。扩冠作用:芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成得立可定。降血脂及胆固醇:木樨草素

芦丁就是从我国独有得国槐得花蕾中提取得植物药,具有降低毛细血管得异常通透性与脆性得作用,就是心脑血管保护药,就是国内治疗心脑血管疾病制剂得主要成分,国外还大量用于食品添加剂与化妆品得生产当中。

2.抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中得到得水飞蓟素等黄酮类化合物具有保肝作用,用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。(+)-儿茶素(Catergen)也具有抗肝脏毒作用,可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起得中毒性肝损伤。

3、抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。4.抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。

5.解痉作用异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛;大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压患者得头痛等症状;杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰得作用。

6.雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用,可能就是因为它们与己烯雌酚结构类似。

7、泻下作用如中药营实中得营实苷A有致泻作用。

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8、清除人体自由基作用黄酮类化合物多具有酚羟基,易氧化成醌类而提供氢离子,故有显著得抗氧特点。另外还有降血脂、血糖,抗动脉粥样硬化及抗癌、抗突变等作用。

第二节结构分类根据中央三碳链得氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链就是否构成环状等特点,可将重要得天然黄酮类化合物分类如下:

(一)黄酮类黄酮类就是以2-苯基色原酮为基本母核,3位无含氧取代得一类化合物。天然黄酮A环得5,7位几乎同时带有羟基,而B环常在4’位有羟基或甲氧基,3’位有时也有羟基或甲氧基。黄酮类(flavones)

常见得黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。芹菜素木犀草素

黄芩苷

(二)黄酮醇类黄酮醇类在黄酮基本母核得3位上连有羟基或其她含氧基团。黄酮醇(flavonol)

常见得黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。山柰酚杨梅素

槲皮素R=H芦丁R=芸香糖

(三)二氢黄酮类二氢黄酮类结构可瞧作就是黄酮基本母核得2.3位双键被氢化而成。二氢黄酮类(Flavanones)

如橙皮中得橙皮素与橙皮苷;甘草中得甘草素与甘草苷。橙皮素R=H橙皮苷R=芸香糖甘草素R=H甘草苷R=glc

(四)二氢黄酮醇类二氢黄酮醇就是黄酮醇类得2.3位被氢化得黄酮类化合物,而且常与相应得黄酮醇共存于同一植物中。二氢黄酮醇类(Flavanonols)

如满山红叶中得二氢槲皮素与槲皮素共存,桑枝中得二氢桑色素与桑色素共存。二氢槲皮素二氢桑色素

黄柏叶中具有抗癌活性得黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。黄柏素-7-O-葡萄糖苷

(五)异黄酮类异黄酮类母核为3-苯基色原酮得结构,即B环连接在C环得3位上。异黄酮类(Isoflavanone)

豆科植物葛根中所含有得大豆素、大豆苷、大豆素-7,4’-二葡萄糖苷、葛根素与葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=HR2=glc葛根素R2=R3=HR1=glc大豆素-7,4’-二葡萄糖苷R1=HR2=R3=glc葛根素木糖苷R1=glcR2=xylR3=H

(六)二氢异黄酮类二氢异黄酮具有异黄酮得2.3位被氢化得基本母核。二氢异黄酮类(Isoflavanones)

如中药广豆根当中含有得紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽