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第一单元有机化合物的结构
知识方法
知识再现
一.有机物中碳原子的成键特点
1.碳可以形成四个共价键
碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键,达到8电子的稳定结构,每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成4个共价键。
2.碳原子可以形成各种长链或环
碳碳原子之间形成共价键,且共价键很稳定,所以碳原子与碳原子可以形成多碳原子的长链,可能是直链的,也可能是带支链的,还可能是环状的。所以有机物的种类非常多。
3.碳与碳原子间有多种成键方式
碳原子与碳原子之间的不同的共价键,性质也有所不同,如我们在《有机化合物的获得和应用》中学习了乙炔.乙烯,它们易发生加成反应,而乙烷不能。这种不同的原因在于:(1)碳碳原子间只形成一个单键时,价键类型为σ键,σ键性质稳定,单键为饱和键。(2)碳碳原子间形成双键或叁键时,其中一个是σ键,其余的都是π键,π键性质不稳定,易断裂。双键或叁键为不饱和键。(3)在苯环中不仅存在σ键,还存在一种特殊的大π键,比双键.叁键中的π键稳定,但比σ键易断裂。
4.常见烃分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
CH2=CH2
HC≡CH
C6H6
结构式
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-H
H-eq\o(\s\up9(?),\s\up16(H),C)=eq\o(\s\up9(?),\s\up16(H),C)-H
H-C≡C-H
杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
空间构型
正四面体
平面形
直线形
平面形
三.有机物结构的表示方法
有机物结构的表示方法有分子式、结构式、结构简式、键线式。如:
物质名称
分子式
结构式
结构简式
键线式
丁烷
C4H10
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-H
CH3-CH2-CH2-CH3
1—丁烯
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-
CH3-CH2-CH=CH2
1,3—丁二烯
C4H6
H-eq\o(\s\up19(H),\s\do0(eq\o(\s\up10(|),\s\do0(C))))=eq\o(\s\up19(H),\s\do0(eq\o(\s\up10(|),\s\do0(C))))-eq\o(\s\up19(H),\s\do0(eq\o(\s\up10(|),\s\do0(C))))=eq\o(\s\up19(H),\s\do0(eq\o(\s\up10(|),\s\do0(C))))-H
CH2=CH-CH=CH2
丙炔
C3H4
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-C≡CH
CH3-C≡CH
乙醇
C2H6O
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-O-H
CH3CH2OH或C2H5OH
乙酸
C2H4O2
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)-O-H
CH3-eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)-OH或CH3COOH
甲酸甲酯
C2H4O2
H-eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(H),C)-O-eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)-H
CH3-O-eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)H或
HCOOCH3
α—丙氨酸
C3H7NO2
四.同分异构体
(一).同分异构现象存在的原因
在有机化合物分子中每个碳原子均可形成4个共价键,有机化合物的分子中碳原子以锯齿
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