羧酸及取代羧酸 (2).ppt

二、酮酸脂肪羧酸分子中的烃基上的氢被氧原子替代后的物质叫氧代羧酸，包括醛酸和酮酸．根据酮基和羧基相对位置的不同，酮酸分为α、β、γ……酮酸。由于糖、脂肪和蛋白质在体内代谢主要产生α-酮酸和β-酮酸，因此它们尤为重要。§2取代羧酸第32页,共38页，星期六，2024年，5月（一）酮酸的命名酮酸的命名，也是以羧酸为母体，酮基作取代基，叫某酮酸。酮基的位置，习惯上多用希腊字母标明。二、酮酸第33页,共38页，星期六，2024年，5月（二）酮酸的化学性质二、酮酸1酸性由于羰基氧原子的吸电子能力强于羟基，因此酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。第34页,共38页，星期六，2024年，5月２.１α-酮酸的脱羧反应（二）酮酸的化学性质２.２β-酮酸的脱羧反应由于生成物为酮类，故又称为酮式分解。ONaOHΔCH3CH2CCH2COOHCH3CH2COONa+CH3COONa酸式分解2脱羧反应第35页,共38页，星期六，2024年，5月反应的机理由于β-酮酸分子中的酮基氧原子的吸电子诱导效应（-I效应），以及酮基氧原子与羧基中的氢原子形成分子内氢键。当分子受热时，即发生脱羧反应，形成烯醇式中间体，然后分子进行重排而得到酮。２.２β-酮酸的脱羧反应第36页,共38页，星期六，2024年，5月【本章重点】1.羧酸和取代羧酸的结构和命名—俗名。2.羧酸和取代羧酸的化学性质—酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧反应及脱水反应等。第37页,共38页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第38页,共38页，星期六，2024年，5月关于羧酸及取代羧酸(2)分子中含有羧基（－COOH）的有机物称为羧酸,或烃分子中的氢原子被羧基（－COOH）所取代的化合物。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物，称为取代羧酸。概述羧酸和取代羧酸广泛存在于生物体内.如氨基酸,尿酸,胆汁酸,脂肪酸,丙酮酸……..第十章羧酸和取代羧酸

第2页,共38页，星期六，2024年，5月第3页,共38页，星期六，2024年，5月一、羧酸的结构、分类和命名（一）羧酸的结构§1羧酸p-π共轭123pm(较正常羰基键长122pm略长)136pm(较醇中的C－O单键键长143pm短)第4页,共38页，星期六，2024年，5月-127pm负电荷完全均等地分布在O－C－O链上，即两个C－O键键长完全平均化，羧酸负离子（一）羧酸的结构第5页,共38页，星期六，2024年，5月（二）羧酸的分类脂肪羧酸按烃基分芳香羧酸：Ar-COOH饱和羧酸：CH3COOH不饱和羧酸：CH2=CH-COOH按羧基数目分一元羧酸：CH3COOH二元羧酸：多元羧酸：COOHCOOHCOOHCOOHHO-C-COOH脂环羧酸一、羧酸的结构、分类和命名第6页,共38页，星期六，2024年，5月选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。3-甲基丁酸β-甲基丁酸3-methylbutanoicacid丁二酸琥珀酸butandioicacidsuccinicacid（三）羧酸的命名１.系统命名法一、羧酸的结构、分类和命名第7页,共38页，星期六，2024年，5月2-萘乙酸2-naphthylaceticacid3-环己基丁酸3-cyclohexylbutanoicacid苯甲酸安息香酸benzoicacid顺丁烯二酸马来酸cis-2-butendioicacidmaleicacid１.系统命名法第8页,共38页，星期六，2024年，5月一元酸系统命名俗名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸