2025年高二化学单元知识讲义与综合练习 第三章烃的衍生物（带答案） .docx

烃的衍生物

第一节卤代烃

卤代烃

定义

烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是________，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

分类

卤代烃按卤素种类分为：__________、___________、__________。

卤代烃按卤素原子多少分为：___________、_____________。

物理性质

状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为_____________或_____________。如一氯甲烷为气体。

溶解性：卤代烃____________溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

密度与沸点：

卤代烃的密度和沸点都____________于相应的烃；

卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而_____________，如

ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；

卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而_____________，如沸点CH3Cl＜

CH3CH2Cl。

卤代烃的系统命名类似于烃的命名方法

命名为_____________________。

命名为_________________________。

命名为__________________。

二、溴乙烷的结构与性质

溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是________色液体，沸点是38.4℃，密度比水的________，________溶

于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

溴乙烷的分子结构

溴乙烷的分子式_________、结构简式_________

溴乙烷的化学性质

水解又称_________反应

条件：_________。

反应方程式：_____________________________________________________________。

反应原理：

消去反应。

条件：_________。

反应方程式：(以溴乙烷为例)

__________________________________________________________________。

反应原理：

定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去_________(如H2O、HX等)，

而生成含_________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

加成和加聚反应

含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：_________________________________________________。

四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：___________________________________________。

卤代烃破坏臭氧层原理(了解)

氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久

的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：

CCl3Feq\o(――→,\s\up8(紫外线))CCl2F·＋Cl·

卤代烃的消去反应和取代反应的比较

消去反应

取代反应

卤代烃的结构特点

与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子

一般是1个碳原子上只有1个—X

反应实质

脱去1个HX分子，形成不饱和键

—X被—OH取代

反应条件

强碱的醇溶液、加热

强碱的水溶液、加热

化学键变化

主要产物

烯烃或炔烃

醇

拓展：=1\*GB3①

=2\*GB3②

卤代烃消去反应的规律

没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。

二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。

卤代烃中卤族元素的检验方法

实验步骤

实验原理

=1\*GB3①取少量卤代烃于试管中

=2\*GB3②加入NaOH溶液

=3\*GB3③加热

R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))ROH＋NaX

=4\*GB3④冷却

=5\*GB3⑤加入稀硝酸酸化

HNO3＋NaOH＝NaNO3＋H2O

=6\*GB3⑥加入AgNO3溶液

AgNO3＋NaX＝AgX↓＋NaNO3

AgX为白色时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I。

经典例题分析

判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

卤代烃是一类特殊的烃，可分为单卤代烃和多卤代烃()

卤代烃不溶于水，均为液态或固体()

卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键()

任何卤代烃不能发生反应(