2025年苏教版高二化学选修专题3.2 芳香烃（知识梳理）.doc

第二单元芳香烃

知识方法

知识再现

一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物概念辨析

芳香族化合物

芳香族化合物

芳香烃

仅含C、H

含一个苯环

含多个苯环

苯

苯的同系物

通式为CnH2n-6

其它

稠环芳香烃

其它

萘

蒽

联苯

二、苯的结构和性质

1．苯的结构

=1\*GB3①苯的分子式是C6H6，结构简式为

=2\*GB3②苯分子具有平面正六边形的结构，各键角都相等为120。

=3\*GB3③六角环上的碳碳之间的键完全相同，是介于单键与双键之间的一种独特的键。

④苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难以发生加成反应和氧化反应，易于取代。

2．苯的物理性质和用途

苯是没有颜色，带有特殊气味的液体。苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。如果用冰冷却，苯就会凝结成无色的晶体。

苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。

3．苯的化学性质

⑴苯的化学性质比较稳定

苯环结构比较稳定，发生取代反应相对比较容易，而发生苯环结构被破坏的加成反应和氧化反应则困难得多。因此苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而褪色。

⑵苯的取代反应

a.苯与液溴的反应

药品：苯、液溴和少量铁屑

实验原理：+Br2eq\o(\s\up8(Fe),—→)+HBr

装置特点：

①位于在反应器上方竖直玻璃导管较长，它在反应过程中间起冷凝回流的作用。

②导管末端刚刚放置于锥形瓶中液面上方，不能插入液面以下。

实验现象：

①将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。

②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。

③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。

注意：苯与溴水混合时不反应，苯使溴水萃取而褪色。

b.苯的硝化反应

药品：苯与浓硫酸和浓硝酸混合溶液

实验原理：

+HO-NO2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(浓H2SO4),\s\do4(————→))),\s\do6(50-60℃))+H2O

装置特点：

①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；

②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。

实验现象：

浓硫酸、浓硝酸和苯混合液用水浴加热后，会看到试管底部出现一层油状液体。将其油状液体倒入有大量水的烧杯中会看到水底出现一层淡黄色油状液体。

⑶加成反应：+3H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up4(Ni),\s\do4(———→))),\s\do6(△))(环己烷)

⑷燃烧反应

2C6H6+15O2eq\o(\s\up8(点燃),—－→)12CO2+6H2O苯在空气中燃烧完全燃烧生成CO2和水，燃烧时火焰明亮带浓烟。

三、苯的同系物

1.结构特点：含有一个苯环结构，侧链为烷烃基，通式为：C6H2n-6(n≥6)。

3.化学性质

①取代反应

侧链烷烃基影响了苯环，使苯环上更易发生取代反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在30℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物，100℃时则生成不溶于水的淡黄色针状晶体TNT。

+3HO－NO2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up4(浓H2SO4),\s\do4(————→))),\s\do6(100℃))+3H2O

=2\*GB3②氧化反应

苯环影响了侧链烷烃基，使烷烃基比烷烃的性质活泼，易被氧化。若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则无论R中碳原子个数有多少，R都被氧化为—COOH，此类苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

COOH△

COOH

△

酸性KMnO4溶液

R

=3\*GB3③加成反应：

R

R

+3H2

催化剂

R

四．芳香烃的来源、用途及对健康的危害

芳香烃最初来源于煤焦油中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃一方面来源于石油化学工业中的催化重整和裂化，另一方面，大量的乙苯和异丙苯主要采用乙烯、丙烯和苯合成得到。

+CH2=CH2eq\o(\s\up8(催化剂),————→)

苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环基烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，乙苯是制造苯乙烯（用于合成橡胶）的原料。苯及其同系物是应用是黏