2025年苏教版高二化学选修专题4.2 醇 酚（知识梳理）.doc

第二单元醇酚

知识方法

知识再现

烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的化合物称为烃的含氧衍生物，烃的含氧衍生物的种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。

（一）、醇的结构、通式和性质

1．醇的结构和通式

(1)醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。

(2)饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH或CnH2n+2O，碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。

2．醇的物理性质

（1）醇的密度比水的密度小，常温常压下，碳原子数为1—3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4—11的醇为油状液体。仅可部分溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

（2）醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。由于能形成分子间氢键，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。

3．醇的化学性质

醇发生的反应主要涉及到分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。

（1）消去反应

eq\o(\s\up6(浓H2SO4),\s\do6(170℃),——————→)R－CH＝CH2+H2O

HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up4(浓H2SO4),\s\do4(————→))),\s\do6(△))CH2=CH－CH=CH2+2H2O

（2）取代反应

CH3CH2CH2OH+HBreq\o(\s\up7(H＋),\s\do7(△),———→)CH3CH2CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HO－CH2CH3eq\o(\s\up6(浓H2SO4),\s\do6(140℃),—————→)CH3CH2－O－CH2CH3+H2O

此外醇与钠、羧酸的反应也都属于取代反应。

如：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑

eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up4(浓H2SO4),\s\do4(————→))),\s\do6(△))+H2O

（3）氧化反应

①．大多数醇能燃烧生成CO2和H2O

CnH2n+1－OH+EQ\F(3n,2)O2eq\o(\s\up8(点燃),————→)nCO2+(n+1)H2O

②．在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。

2CH3CH2OH+O2eq\o(\s\up6(Cu),\s\do6(△),——→)2CH3―eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)―H

2CH3eq\o(\s\up9(?),\s\up16(OH),CH－)CH3+O2eq\o(\s\up6(Cu),\s\do6(△),——→)2CH3―eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)―CH3+2H2O

③．醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：

CH3CH2OHeq\o(\s\up8(氧化),————→)CH3CHOeq\o(\s\up8(氧化),————→)CH3COOH

4．醇的命名

①将含有与羟基（－OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原于数目称为某醇。

②从距离羟基最近的一端给主链上的碳原于依次编号定位。

③羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。

如CH3eq\o(\s\up9(?),\s\up16(OH),CH－)eq\o(\s\up9(?),\s\up16(OH),CH)21，2一丙二醇

5．几种重要的醇

甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水甲醇有剧毒，误仗很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料

乙二醇（）、丙三醇（）都是无色、粘稠，有甜味的液体。都易溶于水。是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油硝化甘油主要用作炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。

（二）．酚的组成、结构和性质

分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原于直接相连的有机物称为酚。最简单的酚是苯酚。而羟基连接在苯环的取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是：

①酚类：(邻甲苯酚)、(间甲苯酚)、(对甲苯酚)

②芳香醇：（苯甲醇）

③醚类：（苯甲醚）

1．苯酚的结构

分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。苯酚中12个原子处于同一平面上，是极性