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同位组合法确定环上二元取代物同分异构

体

在中学化学中，有机物环上二元取代物同分异构体的确定，在一些资料中已作了多种方法的介绍，如：定位移动、利用公式，等等。这些方法虽精妙，但十分抽象，学生难以接受。而同位组合法，学生容易接受、掌握。

同位碳原子指在有机物中相互对称，空间位置相同的碳原子。同位组合法首先找出有机物分子结构中同位碳原子的种数，然后两两逐一组合，可得有机物二元取代物同分异构体数目。在找每种情况的取代种数时，保持一个取代基位置不变，只改变另一个取代位置。

例1:确定（两个苯环在同一平面上）环上二漠取代物的同分异物体数目。

解析：连苯分子结构中连有氢的不同碳原子有如图a、b、c三种：

取代环上两个氢原子：可同在a碳上或b碳上或c碳上;

也可一个在a碳上、一个在b碳上（简称在ab上），—个在a碳上、一个在c碳上（简称在ac上），一个在b碳上、一个在c碳上（简称在be上）。

对于任何一种情况，如同在a上，首先确定一个漠在一个a碳上保持不动，只移动另一个Br原子（如图）。同理可得b碳上、c碳上、ab上、ac上、be上同分异构体数。

同分异物体数目：

同在a上：3种同在b±：3种同在c上：1种

在ab：4种在ac：2种在be：2种共15种

解析：票分子环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种，同在a上：3种，同在b±：3种，在一个在a另一个在b±：4种，一共10种。

例3：意的结构简式为：

其二漠代物有多少种？

其一氯一漠代物有多少种？

解析①：环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c三种:

全在a上：1种在ab：2种

全在b上：3种在ac：2种

全在c上：3种在be：4种

共15种

解析②：两个取代基不同：如果两个取代基在同位碳原子上，则无两种取代基换位的同分异构体，如

属同一物质；如果两个取代基在不同位的碳原子上，则有两种取代基换位的同分异物体，如：

属不同物质。

全在a上：1种在ab：2X2=4

全在b±：3种在ac：2X2=4

全在C上：3种在be：4X2=8共23种

例4：如图所示某有机物结构简式为

其一氯取代物有多少种？

其二氯取代物有多少种？

解析：一氯有一种，二氯有三种。

例5：如图所示某有机物结构简式为

其一氯取代物有多少种？

其二氯取代物有多少种？

解析：①一氯取代物有2种

②环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种

同在a上：1种

同在b±：3种

在ab上：2种

共6种

练习：

已知化合物BNH（硼氮苯）与CH（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯取代物BNHCI的同分异构体的数目为（）

2B.3C.4D.6

桶烯（Barrelene）结构简式如右图所示，有关说法错误的是（）

桶烯分子中所有的原子在同一平面内

桶烯在一定条件下能发生加聚反应

桶烯与苯乙烯（CHCH=CH）互为同分异构体

桶烯中的两个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种

下列芳香炷的二氯取代物的同分异物体数目最多的是（）

立方烷是新合成的一种炷，其分子呈正立方体结构。如右图所示：

（1）立方烷的分子式为？摇?摇？摇?摇，（2）其一氯代物共有？摇?摇？摇?摇种，

（3）其二氯代物共有？摇?摇?摇？摇种，（4）其三氯代物共有？摇?摇？摇?摇种。

煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（I）或（II）式：

这两者也是等同的。现有结构式ABCD

其中：与（I）、（II）式等同的结构式是（）；

与（I）、（II）式同分异构体的是（）。（全国高考题）

6.下列有机化合物环上的二氯取代物的同分异物体数目最多的是（）

两个氯原子都在B原子上有一种；两个氯原子都在N原子上有一种；一个氯原子在B原子上，另一个氯原子在N原子在B原子上有两种，一共四种。选C。

两个氯原子同在a上：1种同在b±：3种

在ab上：2种共6种

选AD。

A.有15种，C有15种，

B.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d、e五种:

全在a上：1种在ab：2种

全在b上：1种在ac：2种

全在c上：1种在ad：2种

全在d上：1种在ae：2种

全在e上：1种在be：2种在bd：2种在be：2种

在cd：2种在ce：2种在de：2种共25种

D.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d

四种：全在a上：3种在ab：4种

全在b上：3种在ac：4种

全在c上：3种在ad：2种

全在d±：1种在be：4种在bd：2种在cd：2种共28种选D。

（1）分子式为CH；（2）一氯代物有1种；（3）二氯代物有3种；（4）其三氯代物共有3种。

以（I）式为基准，图形从纸面上取出向右翻