考点24 有机化学推断综合—五年（2020—2024）高考化学真题专项分类汇编(含答案).docxVIP

考点24有机化学推断综合—五年（2020—2024）高考化学真题专项分类汇编

学校：___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、填空题

1．山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：

（1）化合物I的结构简式为________。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应________的反应类型相同。

A.

B.

C.

D.

（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种。

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；

②能与新制反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。

（3）化合物IV的含氧官能团名称为________。

（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是________。

（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因________。

2．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

（1）D中含氧官能团的名称是_______。

（2）A→B的化学方程式是_______。

（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_______（填序号）。

a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯

（4）已知：

①K的结构简式是_______。

②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。

（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键，M的结构简式是_______。

3．心血管药物缬沙坦中间体（F）的两条合成路线如下：

已知：

I.

II.

回答下列问题：

（1）A结构简式为________；B→C反应类型为________。

（2）C+D→F化学方程式为________。

（3）E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。

（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子（个数此为），其结构简式为________。

（5）C→E的合成路线设计如下：

试剂X为________（填化学式）；试剂Y不能选用，原因是________。

4．加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

已知：①Bn为

②（为烃基，为烃基或H））

回答下列问题：

（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位（填“间”或“对”）。

（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______（填名称）。

（3）用代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。

（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。

（5）H→I的反应类型为_______。

（6）某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

5．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部射线检查。其合成路线如下：

已知：

（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。

（2）B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。

（3）E为芳香族化合物，的化学方程式是___________。

（4）G中含有乙基，G的结构简式是___________。

（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是___________。

（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH，用标准溶液滴定至终点，消耗溶液的体积为。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。

6．中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。

（2）A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。

（3）由A生成B的化学方程式为_______。

（4）由B生成C的反应类型为_______。

（5）G的结构简式为_______。

（6）F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2