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专题21有机合成
1.I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有__________
A.氯代环己烷B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷
II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:
回答下列问题:
(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为_______________。
(2)B中的官能团的名称为____________________。
(3)由A生成C的化学反应方程式为_________________________,反应类型是_______。
(4)由D的结构可判断,D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为________________。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为_____________________。
(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_______种;其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为__________。
2.香草酸广泛用于食品调味剂,作香精、香料,合成线路如下:
(1)C的结构简式是_____,B转化为C的反应类型为_____。
(2)A中含有的官能团名称是_____。
(3)B的分子式是_____。
(4)在B中滴入FeCl3溶液,其现象是_____。
(5)与F官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。
(6)写出F与乙醇进行酯化反应的方程式_____。
(7)写出由的合成线路图_____。
【答案】取代反应(酚)羟基、醛基C7H5O2Br溶液呈现紫色9
3.化合物I可用于某种高分子的接枝,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______________________。
(2)②的反应类型是______________________。
(3)C的结构简式为_________________;H的分子式为__________________。
(4)F中含氧官能团的名称是___________。
(5)芳香化合物W是E的同分异构体,W能发生水解反应和银镜反应,核磁共振氢谱有四组峰,面积比为1︰1︰2︰6,写出一种符合要求的W的结构简式:___________。
(6)尼泊金丙酯(HO--COOCH2CH2CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂,设计由对甲苯酚和1-丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线:______________________(其他试剂任用)。
4.有机化合物I是治疗制揽伤的药物,合成I的--种路线如下:
已知:
①
②E的核磁共振氢谱只有1组峰
③C能发生银镜反应。
请回答下列问题:
(1)有机物C的结构简式________,D的化学名称________。
(2)C中所含官能团的名称为__________.
(3)HI的化学方程式为_______,其反应类型为_____。
(4)X与B含有相同的官能团,相对分子质量比B大14,X的结构有______种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2:2:3:3的有________(写结构简式)。
(5)写出用乙烯为原料制备化合物(丁二酸二乙酯)的合成路线_______(其他无机试剂任选)。
5.化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;R—CH=CH2R—CH2CH2OH
化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)C的化学名称为________________________。
(2)E的结构简式为______________________。
(3)A→B的反应类型为_________________、__________________;E+H→I的反应类型为_______________________。
(4)F生成G?的化学方程式为??____________________________________。
(5)E+H→I的化学方程式为___________________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基;②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO
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