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微专题8书写有限定条件的同分异构体目录索引专题精讲限定条件类型1.不饱和度Ω限定(1)概念:不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n+2)相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。(2)不饱和度的计算CxHy或CxHyOz:Ω=(2x+2-y)/2CxHyClz:Ω=(2x+2-y-z)/2CxHyOzNm:Ω=(2x+2+m-y)/2(3)不饱和度(Ω)与结构的关系不饱和度思考方向Ω=11个双键或1个环或一个碳氧双键Ω=21个三键或2个双键Ω=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω≥4考虑可能含有苯环2.结构限定3.性质限定4.核磁共振氢谱(或1H核磁共振谱)与结构的关系(1)确定有多少种不同化学环境的氢原子。(2)判断分子的对称性。原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移作用获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目,吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=各类氢原子数目比举例例如:未知物C2H6O的1H核磁共振谱若如图甲所示,则结构简式为CH3CH2OH;若如图乙所示,则结构简式为CH3OCH3。?专题精练1.(2023·江苏卷)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式:。?碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的1H核磁共振谱中只有1个峰。答案2.(2022·上海虹口模拟)I()的同系物J比I相对分子质量小28,写出能同时满足以下条件的J的2种同分异构体的结构简式:______________________________________________________。?①苯环上只有两种不同环境的氢原子;②既含—CHO,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。解析I的同系物J比I相对分子质量小28,则I比J多2个CH2原子团,且J中含有苯环、酯基和醛基,J的同分异构体能同时满足以下条件:①苯环上只有两种不同环境的氢原子;②既含—CHO,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有醛基和羧基,符合条件的结构简式为3.B()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。?碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其1H核磁共振谱只有2组峰;另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。答案4.A()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_________________________________。?①分子中含有苯环,酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,另外的水解产物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,生成砖红色沉淀;②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1.5.(2023·江苏苏州模拟)写出同时满足下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式:。?①属于芳香族化合物;②碱性水解后酸化得到两种产物,且两种产物的1H核磁共振谱中均只有2个峰。本课结束
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