同分异构体的书写 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3.pptx

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分子式相同:

同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式;

结构不同:

原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质;

1.化合物分子式相同而结构不同的现象,叫做同分异构现象

①同分

②异构

2.具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体

一、概念

构造

碳架

位置

官能团

立体

顺反

对映

手性异构

复习:同分异构体的类型

顺反异构:由于双键不能自由旋转引起

顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧

反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧

①顺反异构

了解:立体异构

②对映异构又称手性异构

了解:立体异构

当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。

手性碳原子,常用“*”号予以标注

异构类型

分类标准

类别

碳架异构

C4H10

位置异构

C4H8

C6H4Cl2

官能团异构

C2H6O

1.有机化合物的构造异构现象

碳骨架不同

官能团的位置不同

官能团

种类不同

【练1】判断下列各组物质是否互为同分异构体?若有,属于何种异构?

位置异构

官能团异构

官能团异构

碳架异构

同一种物质

同一种物质

(1)烷烃:无官能团,

只有碳骨架异构。

减碳对称法:先确定碳链结构,再补氢原子。

主链由长到短,

支链由整到散,

位置由心到边,

排布由邻到间。

写出C6H14的所有结构简式。

(1)确定碳链

①先写最长碳链

②减少1个C。

③减少2个C,将其作为一个乙基或两个甲基

(注意:a.乙基不放2号位;b.取下的碳原子数,不能多于主链所剩的)

C—C—C—C—C—C

摘一碳,找对称,挂中间;往边移,不到端

成直链,一条线

你能写出C6H14的所有结构简式。

“碳四价”原则补氢原子

(2)补写氢原子

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

减碳对称法:先确定碳链结构,再补氢原子。

插入法

1.插入法:先写碳骨架异构,再插入官能团。

【例1】写出丁烯C4H8的同分异构体的结构简式。

位置异构

——适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚

位置异构

③④

【例2】写出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分异构体的结构简式。

2.取代法

——适用于适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸、胺、胺酰

必备知识:等效氢

同一碳原子上的氢

同一碳原子上所连甲基上的氢

位于对称位置的氢

苯环上的氢

应用:

判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。

判断几种常见烃基的种类(见下表)。

适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺

记住

甲基(-CH3):1种

乙基(-C2H5):1种

丙基(-C3H7):2种

丁基(-C4H9):4种

戊基(-C5H11):8种

基元法

课堂检测

分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:种

分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:种

分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:种

分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:种

8

2

4

4

C3H7—CHO

C4H9—COOH

C6H5—C4H9

3.二元或三元取代异构体的书写与数目判断

定一移一法:二元取代,先固定一个取代基,再移动另一个取代基。(注意有重复的不算)。

(以此类推,三元取代物可以考虑定二移一)

第一步:写出一取代物的结构。

第二步:在一取代物的结构中,逐步加入另一个取代基。

【例】写出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分异构体的结构简式。

一氯代物

二氯代物

⑦⑧⑨

①②③④

⑤⑥

共9种

[例5]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有?种

4种

C3H8:CH3—CH2—CH3

问:丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数

C3H6Cl2

(4种)

C3H2Cl6

4种

H、Cl互换位置

C3H6Cl2

换元法

4.换元法:适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目

苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系

(1)苯环上1个取代基:

(2)苯环上2个取代基:

3种:邻、间、对

1种

①苯环连两个相同取代基:-A、-A

②苯环连两个不同取代基:-A、-B

A

B

(不管2个取代基是否相同)

二、苯环位置异构的书写方法

(3)苯环上3个取代基:

①AAA型:3种

②AAB型:6种

③ABC型:10种

基团

不饱和度

基团

不饱和度

一个碳碳双键()

一个碳碳三键()

一个羧基()

一个苯环()

一个脂环()

一个氰基(-C≡N)

1

1

1

2

4

2

-C≡C-

(1)不饱和度:

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