2025届高三化学一轮复习 第07讲 有机推断 讲与练 讲义.docx

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第07讲有机推断讲与练

考点速记

考点速记

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模

知识点2确定官能团的方法

知识点3有机反应类型的推断

知识点4有机推断的题眼

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模

1.有机推断的方法

分为顺推法、逆推法和猜测论证法

（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。

（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。

2.解答有机推断题的思维建模

知识点2确定官能团的方法

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2.根据数据确定官能团的数目

①

②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(Na))H2

③2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2

④eq\o(―――→,\s\up7(1molBr2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq\o(――→,\s\up7(2molH2))—CH2CH2—

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。

⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

⑧1mol苯完全加成需要3molH2。

⑨1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

⑩与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′为烃基)消耗1molNaOH，若R′为苯环，则最多消耗2molNaOH。

3.根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。

4．常见官能团性质

官能团

常见的特征反应及其性质

烷烃基

取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键

碳碳三键

（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

苯环

（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

（2）加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

卤代烃

（1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇

（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃

醇羟基

（1）与活泼金属(Na)反应放出H2

（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基

（3）与羧酸发生酯化反应生成酯

酚羟基

（1）弱酸性：能与NaOH溶液反应

（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色

（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

醛基

（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

（2）还原反应：与H2加成生成醇

羧基

（1）使紫色石蕊溶液变红

（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2

（3）与醇羟基发生酯化反应

酯基

水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

酰胺基

在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

硝基

还原反应：如

知识点3有机反应类型的推断

1.有机