羧酸及其衍生物课件课件.ppt

**********四、还原反应羧酸不易被还原。但在强还原剂LiAlH4作用下，羧基可被还原成羟基，生成相应的1°ROH该法不仅产率高，而且不影响C=C和C≡C的存在，可用于不饱和酸的还原。羧酸在高温、高压下也可以催化加氢还原成醇。常用的催化剂为：Cu、Zn或亚铬酸镍。第32页,共62页，星期六，2024年，5月五、α-氢原子的反应脂肪族羧酸的α-氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，通常要在少量红磷存在下方可进行。六、芳香环的取代反应羧基属于间位定位基，所以芳香羧酸在进行苯环上的亲电取代反应时，取代基主要进入羧基的间位。第33页,共62页，星期六，2024年，5月BrFeBr3+=COHBr2C=OHOO△+HBr七、脱羧反应羧酸或其盐脱去羧基(失去CO2)的反应，称为脱羧反应。饱和一元羧酸在加热下较难脱羧，但低级羧酸的金属盐在碱存在下加热则可发生脱羧反应。如：第34页,共62页，星期六，2024年，5月二元酸脱羧，很有规律：第35页,共62页，星期六，2024年，5月小结含七个C原子以上的二元羧酸，一般只发生分子间的脱水，生成链状酸酐。第36页,共62页，星期六，2024年，5月脱羧反应=ORCH–C??HO–HO–H键断裂呈酸性亲核试剂进攻发生取代α-H的反应四.羧酸的鉴定1.羧酸RCOOH+NaHCO3(或Na2CO3)→RCOONa+CO2↑2.甲酸O∥H–C–OH←羧基醛基→还原反应第37页,共62页，星期六，2024年，5月HCOOH+Ag(NH3)2OH→CO2↑+Ag↓+NH3HCOOH+MnO4?→CO2↑+Mn2?3.乙二酸(COOH)2+MnO4?+H?→CO2↑+Mn2?例:甲酸其他酸醛酮NaHCO3CO2↑CO2↑(–)(–)Ag(NH3)2OHAg(NH3)2OHAg↓Ag↓(–)(–)第38页,共62页，星期六，2024年，5月15.1.4重要的一元羧酸1、甲酸（蚁酸）存在于蜂、蚁、蜈蚣等动物中。甲酸的酸性（pKa=3.77)在饱和一元羧酸中是最强的酸。有醛基结构，能还原银氨溶液发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，用于甲酸的定性鉴定。H—C—OH=O工业上可作还原剂、防腐剂、制备染料及橡胶生产上。HCOOHCO↑+H2O浓H2SO460～80℃（实验室制少量CO）第39页,共62页，星期六，2024年，5月2、乙酸普通醋含6-8%的乙酸。纯净的乙酸熔点是16.6℃，易冻结成冰状固体，故又称冰醋酸。发酵法--食醋工业上乙酸的制备---甲醇,乙醇,乙烯,乙炔或轻油氧化3、苯甲酸（安息香酸）CH3COOHO2环烷酸钴工业制取方法：Cl2CH3COOHCCl3H2O光苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华，其钠盐是温和的防腐剂。第40页,共62页，星期六，2024年，5月4、前列腺素[英文名]Prostaglandinum(PG)

前列腺素是含有20个碳的不同不饱和脂肪酸化合物。根据结构分为PG1、PG2、PG3三类，E型、F型、A型、B型四型。共14个天然前列腺素(PGE1、PGE2、PG3、PGF1α、PGF2α、PGF3α、PGA1、PGA2、19一OH—PGA1、19-OH—PGA2、PGB1、PGB2、19一OH—PGB1、19-OH—PGB2)。目前较重要的为PGE1、PGE2、PGF1α、PGF2α、PGA1。前列腺素几乎存在于哺乳动物的各重要组织和体液中。主要存在于男女性的生殖系统，其中以精液中最高。现已能人工合成，并合成了许多类型的新衍生物。其主要作用如下：

（1）生殖系统：对于各期妊娠的子宫均有收缩作用，以妊娠晚期子宫最为敏感。PGE2还能延缓受精卵在输卵管内的运行，阻碍受精卵的着床；PGF2α可使黄体酮的产生和分泌减少，因而产生抗生育作用。适用于中期妊娠引产、催产及用为“事后避孕药”。

第41页,共62页，星期六，2024年，5月（2）心