人教版高考化学一轮总复习精品课件 选择性必修3 有机化学基础 主题3 生物大分子及合成高分子 微项目4 有机合成与推断的问题解决能力集训.ppt

3.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8。③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质。回答下列问题:(1)A的结构简式为。?(2)由B生成C的化学方程式为。?(3)由E与F生成G的反应类型为,G的化学名称为。?(4)①由D与H生成PPG的化学方程式为??;?②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填字母)。?A.48 B.58C.75 D.102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);?①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);?D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填字母)。?A.质谱仪 B.红外光谱仪C.元素分析仪 D.核磁共振仪本课结束二、根据题给信息设计有机合成路线的能力的训练梳理归纳1.有机合成的原则(1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2.表达方式:合成路线示意图3.官能团的引入(1)引入卤素原子:烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应;烷烃与X2发生取代反应;醇与HX发生取代反应。(2)引入羟基:烯烃与水发生加成反应;醛(酮)与氢气发生加成反应;卤代烃在碱性条件下发生水解反应;酯的水解等。(3)引入双键:加成反应(炔烃加氢或HX),消去反应(卤代烃、醇的消去),醇的氧化引入等。4.官能团的消除(1)通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。(2)通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。(4)通过水解反应消除酯基。(5)通过水解反应、消去反应消除卤素原子。5.碳链的增减(1)增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机化合物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。(2)缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。6.官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。题型剖析解题思路1.首先确定要合成的有机化合物属于何种类型,以及题中所给的条件与所要合成的有机化合物之间的关系。2.以题中要求最终物质为起点,考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应制得,过程中需要利用给定(或隐藏)信息,一直推导到题目给定的原料为终点。3.在合成某产物时,可能会产生多种不同方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。题型训练1.化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。合成I的路线如下,回答下列问题。(1)B→C反应的化学方程式为。?(2)化合物E和I的结构简式分别是、。?(3)C→D和F→G的反应类型分别是、。?(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式。①与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶3;②有4种不同化学环境的氢。2.(2021山东卷)一种利胆药物F的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。?①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为?;B→C的反应类型为?。?(3)C→