人教版高考化学一轮总复习精品课件 第9章 有机化学基础 第52讲 有机合成与综合推断.pptVIP

(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知,酚与卤代烃反应成醚时,优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应,即酯基对位的酚羟基活性最高,可以发生成醚反应。(2)有机物C在酸性条件下发生水解,其含有的酯基发生水解生成羧基和羟基。(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I,反应时,有机物H中的N—H发生断裂,与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合,故反应类型为取代反应。本课结束关键能力?提升考向1侧重考查有机物的性质及转化关系例1(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:回答下列问题:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断裂。?(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________。?(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。?(4)G的结构简式为________________。?π7乙酸丙酮ab解析本题考查有机物的推断与合成,涉及π键断裂、同分异构体的数目判断、结构简式书写、有机物命名及合成路线评价。(1)CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br的反应为加成反应,碳碳双键中的π键断裂。(2)D的分子式为C5H12O,属于醇类物质,同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D),所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3,即为(3)酸性条件下KMnO4的氧化性强,能使碳碳双键断裂,将E氧化为CH3COOH(乙酸)、(丙酮)。(4)从H的结构结合与G反应的反应物的结构可知,该反应为“双烯合成反应”,则G的结构简式为。(5)由于J为α,β-不饱和酮,则J的结构简式为。若经此路线由H合成I,由于有副产物的产生,故原子利用率低,a正确;I和J均为不饱和酮,性质相似,难以分离,b正确;I和J是在相同条件下生成的,反应条件(碱性溶液)不苛刻,c错误,该过程中没有有毒物质生成,不会严重污染环境,d错误。考向2侧重考查有机物的分子结构推断例2(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。(2)D中含有的官能团是________。?(3)关于D→E的反应:①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是________。?(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是________________。?醛基②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是______________。?羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H键极性增强(4)下列说法正确的是________(填字母)。?a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化ac(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。?素养发展进阶进阶1练易错·避陷阱1.化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)化合物Ⅰ的分子式是________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是________。?(2)化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ,其原因是_________________________。(3)反应①是原子利用率100%的反应,则a为__________________。?(4)反应②的反应类型为________。?(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,其中含结构的有__________种(不计Ⅲ),其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为___________________________________(写出其中一种)。?C7H7OF酯基的分子间存在氢键H2O加成反应5(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH(6)根据所给物质及已知反应条件,涉及醛基和酯基的加成,所以先将醇羟基氧化为醛基,再氧化成羧酸,然后酯化生成酯基,酯基再与醛基反应生成碳碳双键得到单体,合成路线为进阶2练热点·提素能2.有机物Ⅸ是合成一种治疗细胞白血病药物的