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2018执业药师考试-中药学专业

知识一重点归纳十六-毙考题

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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳

十六

第四节醌类化合物

醌类化合物是分子中具有不饱酮的一类化学

成分。

一、结构与分类

主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

(一)苯醌，天然存在的主要为对苯醌的衍生物

(二)萘醌类：大多数是-萘醌类衍生物。中药

紫草含多种萘醌类成分

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色。

②茜草素型：羟基分布在同一侧的苯环上，多

为橙黄或橙红色，主要存在于茜草科植物中。

(2)氧化蒽酚类(略)

(3)蒽酚或蒽酮(略)

2.双蒽核类

(1)二蒽酮类:多以苷的形式存在。如番泻苷

A,B,C,D。

(2)二蒽醌类:如山扁豆双醌。

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二、理化性质

(一)性状:醌类多为有色结晶体，一般为黄色至

紫红色苯醌，苯醌及萘醌多以游离态存在;蒽醌

多结合成苷。

(二)挥发性和升华性:

游离的醌类化合物大多数具有升华性(如大黄

素)。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。

(三)溶解性：游离醌类微溶或不溶于水，醌类

成苷后，极性增大，易溶于热水。

(四)酸碱性

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醌类化合物多具酚羟基，显酸性。

1.带羧基的醌类酸性较强;

2.羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸结

构，酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似;

3.酚羟基的醌类酸性大于酚羟基;

4.酚羟基数目越多，则酸性增强。

-COOH2个以上-OH1个-OH2个以上

-OH1个-OH

在碱性水溶液中的溶解顺序

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5%NaHCO3：含-COOH、2个或以上-OH

5%Na1个-OH

1%NaOH：含2个或2个以上-OH

5%NaOH：含1个-OH

解答：强酸配弱碱，弱酸配强碱，

碱性大小，5%NaoH1%Na