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3.5有机合成(精讲)

思维导图

思维导图

常见考点

常见考点

考点一有机物合成

【例1】(2023·全国·高二课时练习)苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。

【一隅三反】

1.(2023·北京·101中学高二期末)药物合成是有机合成的重点发展领域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的治疗心绞痛药物,其结构简式如图,该药可以以丙醇为原料合成,请写出以1—丙醇为原料,通过五步合成硝酸甘油的合成路线(无机试剂任选,流程图示例:CH4CH3Cl……)。

已知:CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl

____

2.(2023·河北省唐县第一中学高二期中)某课题组以甲苯和甲烷为起始原料,按如图路线合成抗骨质疏松药依普黄酮。请回答:

已知:

(1)下列说法不正确的是_______。

A.依普黄酮的分子式是,分子中所有碳原子可能共平面

B.D→E和F→G的反应类型均为取代反应

C.C+E→F反应的其它产物是乙醇和水

D.催化剂可以用和为原料合成

(2)E的结构简式为_______;F的结构简式为_______。

(3)A+B→C的化学方程式为_______。

(4)化合物C的同分异构体中,谱图有峰,且能与金属钠反应,其中包含个苯环和个片段的结构简式为_______、_______(任写2种);

(5)以甲苯为原料,设计A的合成路线_____(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。

3.(2023·云南·昆明八中高二期中)某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。

已知:Ⅰ.

Ⅱ.(苯胺,易被氧化)

回答下列问题:

(1)X的结构简式为___________;F的名称为___________。

(2)反应②、③中,反应类型属于氧化反应是___________。中含氧官能团的名称为___________。

(3)反应A到B的化学方程式为___________。

(4)阿司匹林()有多种同分异构体,其中属于二酸的芳香族化合物共有___________种;核磁共振氢谱有4种峰,峰值面积比为3:2:2:1的结构简式为___________(写一种即可)。

(5)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步),合成路线为___________。

考点二有机物推断

【例2】(2023·浙江·高二期中)A与CO、H2O以物质的量之比1:1:1反应获得B,符合绿色化学的理念。E是有芳香气味、难溶于水的油状液体,有关物质的转化关系如下图所示。

请回答:

(1)A的官能团的名称是___________。

(2)D→E的反应类型是___________。

(3)下列说法不正确的是___________。

A.B能使溴的溶液褪色

B.可用碳酸钠溶液鉴别B和C

C.D在一定条件下可得到高分子化合物

D.等物质的量的B和乙烯,完全燃烧时耗氧量相同

(4)写出C→E的化学方程式___________。

【一隅三反】

1.(2024·云南绥江·高二期末)有机物W~H有如图所示的转化关系。已知W、B为芳香族化合物,X为卤素原子,W、A、B均能与NaHCO3溶液反应,A分子中有2个甲基,H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

已知:。

请回答下列有关问题:

(1)反应①、②分别属于___________反应、___________反应(填有机反应类型);A、B中均含有的含氧官能团的名称是___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)反应②的化学方程式是___________。

(4)DL有机玻璃[(C5H8O2)n],反应④的化学方程式是___________。

(5)H有多种同分异构体,且满足下列3个条件:

①遇FeCl3显紫色

②苯环上一取代物有两种

③除苯环外无其他环状结构

请写出符合条件的物质的结构简式:___________。

2.(2024·湖南·高二期末)工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇,乙醇可再加工制备多种化工材料。

回答下列相关问题:

(1)乙醇的结构简式为_______。反应④的反应类型为_______。

(2)E中官能团的名称为_______,E在一定条件下可形成一种高分子化合物X,则X的结构简式为_______。

(3)请写出反应②的化学方程式:_______。

(4)A与C在浓硫酸加热条件下能形成一种六元环的酯类物质,请写出该反应的化学方

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