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手性合成简述及不对称碳碳键的合成.ppt

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手性合成简述及不

对称碳碳键的生成;内容提要;手性合成简述;碳碳键的生成是有机合成中最主要和最常见的合成反响。

不对称碳碳键的合成反响,包括四种:

1对羰基的不对称加成反响

2羰基的不对称α-烷基化反响

3不对称醛醇缩合反响

4不对称Diels-Alder反响;;一、手性合成相关概念及方法;主讲专题:;手性意义;;不对称性;;;;对映体组成的测定方法;;;;绝对构型的测定方法;;不对称合成的定义和表述;立体化学控制的总策略;;二、不对称α-烷基化反响;主讲专题:;在有机合成中,羰基是构建C—C键的首要官能团,它即可以表现亲电试剂的功能;也可以通过它所衍生的烯醇结构,表现出亲核试剂的功能。

本局部内容主要学习羰基化合物衍生的烯醇与烷基卤化物亲电试剂之间的不对称α-烷基化反响。;1、不对称α-烷基化反响通式:;;2、烯醇结构产生的促进剂—碱:;常用的Lewis碱有:;举例说明:

抗癫痫新药Pregabalin的合成:;;;举例说明:α-烷基羧酸及相应醇的制备;;举例说明:氨基酸的制备;;反响的四个特点:;〔2〕中间产物易于重结晶精制。

〔3〕产物多样化。

例如:α-烷基羧酸、相应的手性醇、氨基酸等。

〔4〕辅基可以回收重复利用。;三、羰基不对称亲核加成反响;主讲专题:;1、羰基不对称亲核加成反响通式:;;2、10-mercaptoisoborneol体系—

手性醇的合成:;10-mercaptoisoborneol的制备方法:;;反响通式为:;;手性质子性配体:;应用说明:;四、不对称醛醇缩合反响:;主讲专题:;1、不对称醛醇缩合反响通式:;;不对称醛醇缩合反响通式:;2、醛醇缩合进行手性控制的方法:;对立体化学控制至关重要的参数:;3、产物构型判断的一般规律:;;;;;从Si面进攻时,产物主要是(A)或(C).;4、Corey试剂控制反响:;利用Corey手性试剂,通过二乙酮与醛反响,高非对映选择性地得到醛醇加成物:;Corey反响的特点:;

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