人教版高考化学一轮总复习精品课件 第9章 有机化学基础 第40讲卤代烃、醇、酚.ppt

(2)与溴水的取代反应向苯酚中逐滴加入饱和溴水,产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式:(3)显色反应:与FeCl3溶液作用显紫色。(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式:(5)氧化反应:易被空气氧化为粉红色。温馨提示苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,如皮肤不慎沾上苯酚溶液,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。4.基团之间的相互影响(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行,原因是羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼程度比较:物质乙醇苯酚乙酸酸性—比碳酸弱比碳酸强氢原子活泼程度[练一练]1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是()A.都易溶于水B.都能与NaOH溶液反应C.分子结构中都含有羟基D.都属于醇类C解析乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应,均可与水以任意比例互溶;苯酚能与NaOH溶液反应,但只有当温度高于65℃时才能与水互溶;苯酚分子中虽然也含羟基,但属于酚类。2.关于紫草素(如图),下列说法正确的是()A.分子中最多有11个碳原子共平面B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,且产物之一为丙酮C.1mol该物质与足量浓溴水反应,最多可消耗3molBr2D.1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应,最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2B解析与苯环直接相连的原子与苯环共面,碳碳双键、碳氧双键两端直接相连的原子共面,碳碳单键可以旋转,由结构简式可知,分子中最多有16个碳原子共平面,A错误;酸性KMnO4溶液能使碳碳双键断裂,发生反应而褪色,产物之一为丙酮,B正确;苯环中酚羟基的邻位氢原子可以被溴原子取代,碳碳双键可以和溴加成,故1mol该物质与足量浓溴水反应,最多可消耗4molBr2,C错误;羟基、酚羟基不和碳酸氢钠反应,分子中没有羧基,不能和碳酸氢钠反应,D错误。突破命题视角角度一酚及其结构1.与互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种C归纳总结有机化合物脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(以乙醇为例)(1)取代反应(2)氧化反应(3)消去反应(4)加成反应(以苯乙醇为例)(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应(以苯酚为例)特性红热铜丝插入醇(伯醇或仲醇)中,有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液作用显紫色角度二苯酚的性质2.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是()答案A解析无论醇羟基或酚羟基,均能与钠反应。归纳总结基团间的相互影响(1)苯环对支链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。角度三酚反应中的定量关系3.从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图,其具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是()A.该物质可以看作醇类,也可看作酚类B.1mol该物质可与4molBr2反应C.1mol该物质可与7molNaOH反应D.1mol该物质可与7molNa反应C解析该物质中含有酚羟基和醇羟基,所以既可看作醇类,也可看作酚类,故A正确;苯环上酚羟基邻、对位氢原子能被溴原子取代,所以1mol该物质可与4molBr2反应,故B正确;只有酚羟基能和氢氧化钠反应,1mol该物质中含有5mol酚羟基,所以1mol该物质可与5molNaOH反应,故C错误;酚羟基和醇羟基都能与钠反应,所以1mol该物质可与7molNa反应,故D正确。本课结束[练一练]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液混合加热所得产物相同。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生浅黄色沉淀。()