鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 第2课时 酚及其性质.ppt

应用体验视角1酚的酸性1.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是()①蒸馏②过滤③静置分液④加足量钠⑤通入过量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热⑧加入浓溴水A.④⑤③ B.⑦①C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③D2.[2023江西赣州立德高中高二月考]山萘酚结构如下图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是()A.结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2C解析结构简式中含有羟基、醚键、羰基、碳碳双键,不含酯基,A错误;该物质不含酯基,不能发生水解反应,B错误;酚羟基有酸性,可与NaOH反应,碳酸的酸性比苯酚的强,所以不能与NaHCO3反应,C正确;1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2,D错误。视角2酚与芳香醇的性质3.下列有关苯酚和醇的说法不正确的是()A.苯酚溶液显弱酸性B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈C.苯酚和苯甲醇均不能与Na2CO3溶液反应D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能C4.丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种C.在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2发生加成反应D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3D解析丹参素分子中有羟基、羧基两种官能团,它与苯甲酸所含官能团不完全相同,二者不互为同系物,故A错误;丹参素分子结构不对称,分子中C原子上的H原子有5种,被取代所得一氯代物有5种,故B错误;只有苯环与氢气发生加成反应,1mol丹参素最多可与3molH2发生加成反应,故C错误;酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,酚羟基、羧基可以与NaOH反应,则等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3,故D正确。问题探究探究二羟基对苯环的影响向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水,边加边振荡,有白色沉淀产生。此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。除去苯中混有的少量苯酚可以用浓溴水吗?提示不能在苯与苯酚的混合物中加入浓溴水除去其中的苯酚,因为苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,无法分离。应向混合液中加入适量的NaOH溶液,振荡后静置分液,可以除去苯中的少量苯酚。深化拓展1.羟基对其所连苯环的影响羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表:物质苯苯酚反应物液溴和苯溴水和苯酚反应条件催化剂常温,不需催化剂产物取代苯环上的一个氢原子取代苯环上的三个氢原子结论苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行原因酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得更活泼特别提醒用溴水和苯酚反应检验苯酚时,应该用浓溴水。若用稀溴水,生成的三溴苯酚的量很少,容易溶于苯酚,而不易观察到白色沉淀。类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH??官能团羟基(—OH)结构特点羟基与脂肪烃基相连羟基与苯环上的侧链相连羟基与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应;②分子间脱水;③消去反应(部分);④与HX取代;⑤与酸发生酯化反应(取代);⑥催化氧化成醛或酮(部分)①弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应);②取代反应;③显色反应;④氧化反应2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较酚的特性:①与浓溴水反应产生白色沉淀;②与FeCl3溶液反应显紫色;③暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色。应用体验视角1酚中苯环上的取代反应1.下列叙述正确的是()A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应D解析向苯和少量苯酚的混合溶液中加入浓溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,+3HBr,2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,但能溶于有机化合物苯中,因此不能过滤出来,故A项不正确。溶有苯酚的溶液冷却后,