鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 (2).ppt

A.A的名称为3,3-二甲基-4-羟基丁醛B.C既能发生水解反应,又能发生银镜反应C.步骤①③的目的是保护A中的某官能团D.G与A互为同系物且比A少一个C原子,则G的结构可能有10种答案C解析根据反应过程分析,反应①为酯化反应,则A中含有—OH,B中含有酯基。F为环酯,则E中含有—OH和—COOH,E的结构简式为可以发生水解反应,不能发生银镜反应,B错误;A、E中均含有羟基,所以步骤①③的目的是保护A中的羟基,C正确;G与A互为同系物且比A少一个C原子,则G为4个饱和碳原子连接醛基、羟基形成的化合物,4个碳原子形成的碳骨架有两种,—OH可连接的位置有4种,如图:【变式设问】(1)合成过程中如果不设计步骤①、③,对合成过程会有什么影响?(2)上述合成路线中,反应⑤除生成F外,还会生成一种高分子化合物,写出生成高分子化合物的化学方程式。提示如果不设计步骤①、③,A中醛基在氧化时,分子中的羟基也可能被氧化,增加了反应副产物。[对点训练2](鲁科版教材改编题)药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:下列说法正确的是()A.反应①经历了两步反应,分别是加成反应和消去反应B.反应①的目的是保护醛基不被氧化,而反应②是为了脱去对醛基的保护C.A、B中的碳原子均有3种杂化方式D.分子E中所有碳原子可能共平面C解析反应①经历了醛基的加成反应,生成,然后两羟基脱水成醚,发生取代反应生成B,A错误;反应①的目的是保护醛基不被还原,而反应③是为了脱去对醛基的保护,B错误;A、B中均含有饱和碳、苯环和氰基,其中碳原子分别为sp3、sp2、sp杂化,C正确;E分子中有碳原子以单键连接三个碳原子,则所有碳原子不可能共平面,D错误。思维建模1.官能团保护的一般思路含有多个官能团的有机物进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。如有机合成中的某些反应可能会使—OH受到影响,需要对—OH进行保护,保护过程可表示为2.常见官能团的保护方法(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或CH3I)反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化(或与HI反应)将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)醛基的保护:醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为随堂检测?全达标12345题组1有机合成的基本程序和碳骨架的构建1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照A12345解析A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一个碳原子,A正确;B中CH3CH2CH2CH2Br发生消去反应,生成CH3CH2CH=CH2,C中CH3CH2Br水解生成CH3CH2OH,均实现了官能团的转化,B、C错误;D中CH3CH2CH3与Br2发生取代反应,引入Br原子,不会实现碳链增长,D错误。123452.由CH2=CH2合成CH3CH2CH2CH2OH,写出反应的化学方程式:???。?12345解析以乙烯为原料合成正丁醇,一是要引入—OH,二是要增长碳链。正丁醇可由丁烯醛(CH3CH=CHCHO)加氢还原而制得,丁烯醛可由乙醛经自身加成、脱水而制得;CH3CHO可通过CH2=CH2与H2O加成,再经氧化而制得。1234512345题组2官能团的引入与转化A.消去反应、加成反应、消去反应B.氧化反应、还原反应、氧化反应C.加成反应、消去反应、加成反应D.取代反应、加成反应、消去反应A1234512345C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于HNO3的白色沉淀D1234512345