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第一节醇和酚课时2酚第四章生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物授课人:
学习目标1.能描述苯酚的物理性质。2.能从官能团角度区别醇、醚、苯酚的结构差异。3.能通过实验探究获得苯酚的化学性质。4.能从官能团角度分析和推断酚类的共性。5.能列举酚类在日常生活中的广泛应用。
一、酚类生活中常见的酚丁香酚芝麻酚生育酚
酚的应用25341医药染料酚醛树脂消毒剂抗氧化剂
一、酚类分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取代而衍生出含羟基化合物。
色态味有机溶剂中的溶解性毒性无色晶体,有特殊气味,置于空气中会变成粉红色易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒,腐蚀皮肤二、苯酚的性质和应用俗称石炭酸,是组成最简单的酚。苯酚
二、苯酚的性质和应用球棍模型空间填充模型结构简式分子式C6H6OOH苯酚的结构
二、苯酚的性质和应用常温时苯酚在水中溶解度不大,65℃以上与水互溶。少量水,振荡少量苯酚微热冷却浊液澄清浊液苯酚
二、苯酚的性质和应用颜色气味毒性状态密度(与水比)熔点/℃溶解性无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时,能与水混溶。43有毒比水小结论:官能团-OH影响了苯酚的物理性质液态5.5不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。无色特殊气味有毒OH-
苯酚的化学性质苯醇相似相似二、苯酚的性质和应用氧化反应、取代反应(卤代、硝化)、加成反应氧化反应、取代反应(酯化、与氢卤酸反应、分子间脱水成醚)、消去反应、置换反应
二、苯酚的性质和应用推测其可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、置换反应等,但不能发生消去反应,因为其羟基直接连在了苯环上。1、苯酚的氧化反应——久置变为粉红色苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、苯酚的性质和应用验证酸性的常用方法:①加入酸碱指示剂②测定其pH苯酚不能使紫色石蕊试剂变色苯酚水乙醇苯酚电离方程式:-OH-O-+H+2、弱酸性
二、苯酚的性质和应用CH3COOHH2CO3苯酚电离平衡常数弱酸K=1.75×10-5K1=4.4×10-7K2=4.7×10-11K=1.10×10-10H2CO3C6H5OHHCO3-酸性排序:CH3COOH
二、苯酚的性质和应用
二、苯酚的性质和应用
二、苯酚的性质和应用①中得到浑浊液体,②中液体变澄清,③或④中液体变浑浊+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2OONaOH+CO2+H2O+NaHCO3
二、苯酚的性质和应用+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液酸性:H2CO3HCO3_—OH向苯酚钠溶液中通入CO2,无论是否过量,只能生成NaHCO3。
二、苯酚的性质和应用类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+乙醇和苯酚对比活化
二、苯酚的性质和应用3、取代反应实验现象:试管中产生白色沉淀
二、苯酚的性质和应用3、取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓1、常用于苯酚的定性检验和定量测定2、成功关键是浓溴水且过量3、取代位置是羟基邻位和对位注意:2,4,6-三溴苯酚4、苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂,故苯酚不能与HX发生取代反应
二、苯酚的性质和应用类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代苯和苯酚取代反应的比较
二、苯酚的性质和应用酚醛树脂(电木)n+nHCHOH+HCH2OH+(n-1)H2OOHOH
二、苯酚的性质和应用4、显色反应1滴FeCl3溶液苯酚稀溶液紫色溶液用作酚的检验向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色。其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用酚类物质的定性检验。
二、苯酚的性质和应用苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂
二、苯酚的性质和应用许多酚类化合物都具有杀菌能力,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。从茶叶中提取的茶多酚是一种优良的天然抗氧化剂,现已被开发为食品保鲜剂、祛
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