专题23 有机化学基础综合题——推断与路线设计类-五年（2020-2024）高考化学真题分类汇编（解析版）.docx

2024年高考真题化学试题

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专题23有机化学基础综合题——类

考向

五年考情（2020-2024）

命题趋势

有机合成推断与路线设计型综合题

2024·浙江6月卷

2024·安徽卷

2024·江苏卷

2024·山东卷

2024·湖南卷

2024·黑吉辽卷

2023·湖北卷

2023·新课标卷

2023·广东卷

2023·河北卷

2023·天津卷

2023·重庆卷

2023·山东卷

2022·全国甲卷

2022·湖南卷

2022·山东卷

2022·天津卷

2021·山东卷

2021·湖南卷

2021·广东卷等

有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。

1、考查形式相对稳定

①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。

2、命题的变化

①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物；2021年共有10套卷涉及成环反应，2022年有10套卷涉及成环反应，2023年有2套卷涉及成环反应，2024年有8套卷涉及成环反应。

1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

请回答：

（1）化合物F的官能团名称是。

（2）化合物G的结构简式是。

（3）下列说法不正确的是_______。

A．化合物A的碱性弱于

B．的反应涉及加成反应和消去反应

C．的反应中，试剂可用

D．“消炎痛”的分子式为

（4）写出的化学方程式。

（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子；

②有甲氧基，无三元环。

〖答案〗（1）羧基、氯原子

（2）

（3）AD

（4）

（5）

（6）、、、（其他符合条件的结构也可）

〖祥解〗A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。

〖解析〗（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；

（2）

由分析得，G为；

（3）A．的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；

B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；

C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；

D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；

故选AD；

（4）

H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；

（5）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；

（6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。

2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：

已知：

i)

ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。

（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。

（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。

（3）H的结构简式为。

（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。

a．???b．???c．?????d．

（5）D的同分异构体中，同时