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解析(1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种,故乙有3×3=9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。归纳总结1.列表比较苯及其同系物的结构与性质比较项目苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧的通式为②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化剂氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色2.苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律(1)若R中直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子,氧化都得到苯甲酸。(2)若R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,一般该有机物不被酸性KMnO4溶液氧化。对点训练1.一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A.属于芳香烃,易溶解于水中B.分子中所有原子可能共平面C.一氯代物有8种(不考虑立体异构)D.分子中含有5个碳碳双键答案C解析该有机物属于芳香烃,难溶解于水中,A错误;分子中存在饱和碳原子,所有原子不可能共面,B错误;不考虑立体异构,该有机物分子中有8种不同化学环境的氢,一氯代物有8种,C正确;苯环中不含有碳碳双键,则该分子中含有2个碳碳双键,D错误。2.(2023湖北武汉部分校联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示,相关叙述正确的是()B.甲和乙中都含碳碳单键和双键C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应,不能发生氧化反应D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种答案D错误;甲和乙分子中都含苯环,能发生取代反应和加成反应,二者都能燃烧,燃烧属于氧化反应,C错误;乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接,故乙的同类别物质的同分异构体共有2种,D正确。真题演练角度拓展角度一烃的结构与性质1.(2022河北卷,5改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种D.萘的二溴代物有8种答案C解析由题中信息可知,M和N的分子式相同,其结构不同,故两者互为同分异构体,A错误;萘分子中的10个碳原子共平面,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,故M分子中最多有14个碳原子共平面,B错误;N分子中有5种不同化学环境的H,其一溴代物有5种,C正确;萘分子中有8个H原子,但只有两种不同化学环境的H:,根据“定一移一法”可知,萘的二溴代物有10种,D错误。角度拓展(1)(2022辽宁卷,4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水答案C解析苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。(2)(2022江苏卷,9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:答案D角度二与芳香烃有关的物质制备实验2.(2019全国卷Ⅰ,9)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯答案D解析如果不先打开K,分液漏斗内的液体无法顺利滴入,A项正确;溴易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应,C项正确;通常情况下溴苯是液体物质,不能用结晶的方法得到,D项错误。角度拓展A.
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