专题22 有机化学基础综合题——单一推断类-五年（2020-2024）高考化学真题分类汇编（解析版）.docx

2024年高考真题化学试题

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专题21有机化学基础综合题——单一推断类

考向

五年考情（2020-2024）

命题趋势

有机合成单一推断型综合题

2024·湖北卷

2024·贵州卷

2024·甘肃卷

2024·河北卷

2024·全国甲卷

2024·新课标卷

2023·全国甲卷

2023·北京卷

2023·福建卷

2023·全国乙卷

2022·全国乙卷

2022·福建卷

2022·辽宁卷

2022·重庆卷

2022·湖北卷

2022·北京卷

2021·全国乙卷

2020·新课标Ⅰ

2020·新课标Ⅱ

2020·新课标Ⅲ

2020·浙江卷

有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。

1、考查形式相对稳定

①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。

2、命题的变化

①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物；2021年共有10套卷涉及成环反应，2022年有10套卷涉及成环反应，2023年有2套卷涉及成环反应，2024年有8套卷涉及成环反应。

1．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：

回答下列问题：

（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为。

（2）C的名称为，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。

a．涤纶??????b．尼龙???????c．维纶???????d．有机玻璃

（3）下列反应中不属于加成反应的有(填标号)。

a．A→B???????b．B→C???????c．E→F

（4）写出C→D的化学方程式。

（5）已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是。

（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为。

〖答案〗（1）NaOH溶液(或其他碱液)

（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)d

（3）bc

（4）+

（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G

（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生

〖祥解〗有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。

〖解析〗（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。

（2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，〖答案〗选d。

（3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故〖答案〗选bc。

（4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。

（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。

（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。

2．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线