高三化学15天冲刺讲义：专题十三、有机化学推断题必杀.doc

专题十三、有机化学推断题必杀

1、信息反应

2、合成模版

3、高频物质

1、高频物质

乳酸

水杨酸

乙酰水杨酸

肉桂醛

肉桂酸

马来酸

马来酸酐

苹果酸

酒石酸

香豆酸

香豆素

MA

2、信息反应

（1）D-A反应

为什么要讲D-A反应？

形成六元碳环的唯一反应

标号、成环、按号捋

如何反推单体？

找双键间位断

（2）HCN

为什么要讲HCN？

通过HCN可以生成α－羟基酸

（3）羟醛缩合

为什么要讲QQ反应：

QQ反应合成α、β不饱和系列的反应

预备知识

1、键的极性找极性，标正负

例

一、羟醛缩合的书写

必备知识

1、键的极性找极性，标正负

例

必备知识

2、α、β位

与官能团相连的位置是α位，α位的旁边就是β位

例

练

书写原理

例

书写技巧

α－C和α—H分别进攻羰基的CO,先生成羟基，之后脱水生成双键。

口诀：无α—H的α－C变双键，连接有α—H的α－C

羰变双连α碳

都有α—H的两个醛，可以彼此交差相互进攻，最后生成四种有机产物。

如果两个不同的醛都有α—H可以相互进攻，可以形成四种有机产物，在合成上意义不大。所以我们通常选择的是：

一种有α—H的醛和一种无α—H的醛

一、羟醛缩合的书写

无α－H的醛

甲醛HCHO

苯甲醛

叔丁基醛

产物反推单体

切双键，有醛补氢，无醛补氧。

3、合成模版

（1）MA模版

MA是什么？C4H6O2

MA怎么合成？

（1）丙酮

（2）丙烯

（3）α－甲基丙烯

MA的作用

MA＋P

C＝C＋功能

例：

MA＋M

例

PMMn

有机玻璃亚克力

例：

MA＋E

例：

PEMA

隐形眼镜

例：

MA＋E＋P

例：Aspirin