有机物制备型实验综合题（解析版）-高中化学.pdf

有机物制备型实验综合题

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1.(2024·山东·模拟预测)苯并咪唑是一类杂环化合物，其结构与天然存在的核苷酸的结构相似，具有较

强的生物活性。以N，N′-二苄基邻苯二胺为原料，在二甲亚砜(DMSO)溶剂中，加入氧化剂DDQ，

可制备1-苄基-2-苯基苯并咪唑，转化关系如图1所示：

实验装置如图2所示(夹持装置略)，实验步骤如下：

①称取86.4mgN，N′-二苄基邻苯二胺M=288，取足量氧化剂DDQ备用。r

②向50mL三颈烧瓶中依次加入N，N′-二苄基邻苯二胺、DDQ，再加入1.0mL二甲亚砜。

③将反应烧瓶移至40℃的油浴锅中，加热回流1h。

④向反应烧瓶中滴加5mL饱和NaSO溶液，待反应液变色后加入10mL蒸馏水稀释反应液。将反3

22

应液转移至分液漏斗，加乙酸乙酯萃取后分液，用少量饱和食盐水洗涤有机层，分液，向有机层中加入

无水硫酸镁固体，静置一段时间后，分离出液体，对分离出的液体进一步分离纯化，得到1-苄基-2

-苯基苯并咪唑，称得质量为77.3mg。

回答下列问题：

(1)仪器A的名称是，冷凝水应从(选填“a”或“b”)口通入。

(2)从绿色化学的角度考虑，本实验不用浓硝酸做氧化剂的主要原因是。

(3)步骤③中回流结束后需要进行的操作有：①停止加热，②关闭冷凝水，③移去油浴。正确的顺序是

(填字母)。

A.①②③B.③①②C.②①③D.①③②

(4)步骤④中加入饱和NaSO溶液的目的是。

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(5)步骤④中饱和食盐水的作用除了洗涤，还有。“进一步分离纯化”的操作是。

(6)本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是(保留一位小数)。

【答案】

(1)球形冷凝管b

(2)浓硝酸做氧化剂会产生对环境有害气体，不利于环保

1

(3)D

(4)除去过量的氧化剂DDQ

(5)促进有机物和水层分层，便于分液及减少产品溶解损失蒸馏

(6)90.7%

【详解】(1)仪器A的名称是球形冷凝管，冷凝水下进上出，所以冷凝水应从b口通入；

(2)从绿色化学的角度考虑，本实验不用浓硝酸做氧化剂的主要原因是：浓硝酸做氧化剂会产生对环境有害

气体，不利于环保；

(3)步骤③中回流结束后先停止加热，再移走油浴，最后关闭冷凝水，这样操作可以减少产品损失，故选D。

(4)饱和NaSO溶液除去过量的氧化剂DDQ；

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(5)步骤④中饱和食盐水的作用除了洗涤，还有促进有机物和水层分层，便于分液及减少产品溶解损失，

“进一步分离纯化”的操作是蒸馏，利用沸点不同进行分离；

(6)N，N-二苄基邻苯二胺(Mr=288)的质量为86.4mg，最终得到产品1-苄基-2-苯基苯并咪唑质

77.3×10-3

量为77.3mg，则本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是-3×100%=90.7%。

86.4×10×284g/mol

288g/mol

-1

2.