有机物制备型实验综合题（学生版）-高中化学.pdf

有机物制备型实验综合题

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1.(2024·山东·模拟预测)苯并咪唑是一类杂环化合物，其结构与天然存在的核苷酸的结构相似，具有较

强的生物活性。以N，N′-二苄基邻苯二胺为原料，在二甲亚砜(DMSO)溶剂中，加入氧化剂DDQ，

可制备1-苄基-2-苯基苯并咪唑，转化关系如图1所示：

实验装置如图2所示(夹持装置略)，实验步骤如下：

①称取86.4mgN，N′-二苄基邻苯二胺M=288，取足量氧化剂DDQ备用。r

②向50mL三颈烧瓶中依次加入N，N′-二苄基邻苯二胺、DDQ，再加入1.0mL二甲亚砜。

③将反应烧瓶移至40℃的油浴锅中，加热回流1h。

④向反应烧瓶中滴加5mL饱和NaSO溶液，待反应液变色后加入10mL蒸馏水稀释反应液。将反3

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应液转移至分液漏斗，加乙酸乙酯萃取后分液，用少量饱和食盐水洗涤有机层，分液，向有机层中加入

无水硫酸镁固体，静置一段时间后，分离出液体，对分离出的液体进一步分离纯化，得到1-苄基-2

-苯基苯并咪唑，称得质量为77.3mg。

回答下列问题：

(1)仪器A的名称是，冷凝水应从(选填“a”或“b”)口通入。

(2)从绿色化学的角度考虑，本实验不用浓硝酸做氧化剂的主要原因是。

(3)步骤③中回流结束后需要进行的操作有：①停止加热，②关闭冷凝水，③移去油浴。正确的顺序是

(填字母)。

A.①②③B.③①②C.②①③D.①③②

(4)步骤④中加入饱和NaSO溶液的目的是。

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(5)步骤④中饱和食盐水的作用除了洗涤，还有。“进一步分离纯化”的操作是。

(6)本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是(保留一位小数)。

-1

2.(2024·湖南衡阳·模拟预测)对氯甲苯M=126.5g⋅mol常作为染料、医药、有机合成的中间体，也可

3

用作溶剂，密度1.19g/cm。其制取原理是：先用芳胺在一定条件下制成芳香重氮盐，然后在CuCl催

1

化下，芳香重氮盐中的重氮基被氯原子取代生成芳香族氯化物。其原理如下：

已知：重氮盐的生成需在强酸性条件下进行，以免发生偶联反应。

I．CuCl沉淀的制备

(1)将CuSO·5HO、NaCl、NaHSO、NaOH在水溶液中加热一段时间后，即可得到CuCl沉淀。请写

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出该反应的离子方程式。

Ⅱ．重氮盐溶液的制备

(2)实验过程中NaNO溶液过量可能带来的弊端。

2

Ⅲ．对氯甲苯的制备

(3)水蒸气蒸馏装置如下图所示，图中长导管a的作用；仪器b的名称是。

当观察到即可停止蒸馏，停止蒸馏后下列操作正确的排序为(填序号)。

①熄灭酒精灯②打开旋塞③停止通冷凝水

(4)CuCl催化机理分两步进行，请补充完整：

①

②。

(5)对氯甲苯粗品经过精制后，得到1.50g产品，本实验的产率最接近于(填标号)。

A.55%B.60%C.65%D.70%

3.(2024·江西南