有机化学 第2章- 链烃.pptx

第二章链烃

;烃（hydrocarbons）：

1、碳氢化合物，只含碳和氢。

2、是有机化合物的“母体”。

3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。;烃的分类;第一节链烃的结构;烷烃的结构;σ键的特点：

成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂

旋转的结果改变了分子空间排列

乙烷的结构;同分异构现象;烷烃的同分异构现象;乙烷的构象可以有无数种

交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种极端情况。;交叉式;;2、正丁烷构象;全重叠式;;当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第1种构象形式存在，第3种为全重叠构象，最不稳定。;二、烯烃的结构与顺反异构;sp2杂化;乙烯的结构;乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。

未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键;σ键与π键的比较;烯烃的同分异构现象;顺反异构;;顺-2-丁烯;顺式异构体（cis-)

反式异构体(trans-);含两个以上双键;含C=N-键的肟类化合物（了解）;（一）炔烃的结构;sp杂化;乙炔的分子结构;未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。

;电子云分布;含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2

C=C的位置和性质关系密切

1.聚集(累积)二烯烃

两个双键与同一个碳原子相连。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3（C杂化类型sp2spsp2sp3)。

数目不多，性质不稳定。

;2.共轭二烯烃

两个C=C间有一个单键（单双键交替,共轭双键)。例如:1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2(C杂化类型sp2sp2sp2sp2）。性质很特殊

3.隔离(孤立)二烯烃

两个双键被两个以上的单键隔开。例如1，4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2(C杂化类型sp2sp2sp3sp2sp2）。性质与单烯烃相似

;1,3-丁二烯的结构;σ-键平面与纸面垂直，π键平面与纸面平行;所有的σ键都在同一平面内。

每个碳原子未杂化的p轨道彼此互相平行。

C-2与C-3的p轨道是部分重叠的，具有部分双键性质。

四个p电子发生离域，形成了包括四个碳原子及四个π电子的体系。这种体系叫??共轭体系，这种键称为共轭π键。

;1,3－丁二烯分子中p轨道的重叠;第二节烷、烯、炔的命名

Nameofalkanes、alkenesandalkynes;一、普通命名法;

链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。

链端为(CH3)3C-：加“新”(neo)。

直链烷烃：加“正”（n-常省略）

;（一）碳原子的类型;（二）基(alkyl)的命名;亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基;脂肪烃基：常用R-代表；

芳香烃基：常用Ar-代表。

烃基的名称由相应的烃命名。

“基”与“游离基”写法上的区别

RadicalFreeRadical;（三）顺序规则;;-I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR－OH-NO2-NR2-NHR

-NH2-CCl3-CHCl2COCl-CH2Cl-COOR-COOH-CONH2-COR

-CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH

-CR3-C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H;基(alkyl)的命名;亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基;烃基：常用R-代表。烃基的名称由相应的烃命名。

“基”与“游离基”写法上的区别

RadicalFreeRadical;系统命名法

IUPAC;母体;最长;最多;简单;;近;优先顺序;2,7,8-三甲基癸烷（和17）

(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）;优;写出名称;3,6-二甲基-4-丙基辛烷;;优先顺序;;小结;甲;IUPACRulesofNomenclature;3-methyloctane;2,4-dimethylhexane;;;;;对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，不能用顺反式命名。

Z/E构型命名法，以“基团顺序规则”为基础

优先基团在双键的同侧，Z-

优先基团在双键的异侧，E-

;Z-3-甲基-2-戊烯

反-3-甲基-2-戊烯;E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

不能用顺/反表示;物理性质：;顺反异构体的生理活性往往有差异

亚油酸