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绿体,质粒等。

1

第五章

核酸的化学

内容

第一节

第二节

第三节

核酸的组成和结构

核酸的理化性质

核酸的分离与含量测定

第一节核酸的组成和结构

一、核酸的概念和生物功能

核酸(nucleicacid)是以核苷酸为基本

组成单位的生物大分子,携带和传

递遗传信息。

核酸的分类及分布

脱氧核糖核酸90%以上分布于细胞核,其

(deoxyribonucleicacid,余分布于核外如线粒体,叶

DNA)

核糖核酸

(ribonucleicacid,RNA)

携带遗传信息,决定细胞和

个体的基因型(genotype)。

分布于胞核、胞液。

参与细胞内DNA遗传信息

的表达。某些病毒RNA也

可作为遗传信息的载体。

2

2、核酸的生物功能

(1)核酸是遗传变异的物质基础

二、核酸的分子组成和基本结构单位

-单核苷酸

核酸

磷酸

水解

核苷酸

水解

核苷

碱基

嘌呤碱基

嘧啶碱基

水解

戊糖

核糖

脱氧核糖

(2)核酸与生物遗传信息的传递

DNA→RNA→蛋白质

(3)核酸与医药

①疾病

②药物

核酸的水解过程

AMP

H

dCMP

表5-1

DNA和RNA的基本化学组成的异同

嘌呤碱

嘧啶碱

DNA

腺嘌呤adenineA

鸟嘌呤guanineG

胞嘧啶cytosineC

RNA

腺嘌呤A

鸟嘌呤G

胞嘧啶C

胸腺嘧啶thymineT尿嘧啶U

戊糖

D-2-脱氧核糖

D-核糖

磷酸

磷酸

N

N

NH2

3

(1)嘧啶碱

核酸中常见的嘧啶碱有三类:

*胞嘧啶(C)

*尿嘧啶(U)

*胸腺嘧啶(T)

(一)核苷和核苷酸

1.碱基

N

3

2

4

5

61

NH

嘧啶(pyrimidine)

N

NH2

NHO

胞嘧啶(cytosine,C)

NH

O

NHO

尿嘧啶(uracil,U)

O

NH

H3C

*小麦胚DNA含有5-甲基胞嘧啶

N

CH3

ON

H

5-甲基胞嘧啶

N

O

CH2OH

N

H

5-羟甲基胞嘧啶

HN

O

*某些噬菌体中含有5-羟甲基胞嘧啶和5-

羟甲基尿嘧啶等。

NH2NH2O

CH2OH

N

H

5-羟甲基尿嘧啶

(2)嘌呤碱(purine)

1N

2

5

4

6

3

N

N

7

8

9

NH

N

N

NHO

胸腺嘧啶(thymine,T)

NH2

NH

N

NH

腺嘌呤(adenine,A)

O

NH

鸟嘌呤(guanine,G)

N

(3)稀有碱基

核酸中还有一些含量很少的碱基,称为稀有碱基。

NH2

H3C

稀有碱基

N

N

N

H

2、核糖和脱氧核糖

RNA:β-D-核糖

DNA:β-D-2-脱氧核糖

3、核苷的形成

戊糖和碱基缩合而成的糖苷称为核苷。

(1)形成方式

戊糖和碱基之间通过

N-C键(N-糖苷键)

缩合而成的糖苷称为

核苷

戊糖的第一位碳原子

(C1)与嘌呤碱的第

九位氮原子(N9)相

连形成糖苷键

H

H

HOCH2O

H

H

OH

H

N

N

N

N

NH2

腺嘌呤脱氧核苷(脱氧腺苷)

4

O

NH2

N

N

H2N

N

N

假尿嘧啶核苷

5

戊糖的第一位碳原

子(C1)与嘧啶碱

的第一位氮原子

(N1)相连形成糖

苷键

核酸分子中的糖苷

键为β-糖苷键

糖苷中的碱基与糖

环平面互相垂直。

HN

O

O

HOCH2O

H

H

OH

N

H

H

OH

尿嘧啶核苷(尿苷)

RNA中主要的核糖核苷

腺嘌呤核苷adenosine,A、

鸟嘌呤核苷guanosine,G、

H

OH

H

OH

H

H

H

OH

H

OH

H

H

N

O

HOCH2O

H

OH

H

OH

H

H

胞嘧啶核苷cytidine,C、

尿嘧啶核苷uridine,U

O

N

HN

N

N

HOCH2OHOCH2O

O

N

H

OH

H

OH

NH2

HN

N

HOCH2O

H

H

(2)种类:核糖核苷和脱氧核糖核苷(根据戊糖的不同)

DNA中主要的脱氧核糖核苷

H

OH

H

H

H

H

N

N

O

HOCH2O

N

O

H

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