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富勒烯的性质，性能以及研究现状

2009210309化院0906陈青英

摘要：本文总结了近十几年的文献资料,对[60]富勒烯的化学修饰及其功能材料性能研

究进行综述.

关键词：富勒烯,化学修饰,功能材料,性能

Abstract:

Threekindsof［60］fullerene-coumarincompoundsweresynthesizedbyesterificationwiththe

coumarinderivativesandcharacterizedby1HNMR，13CNMR，FT-IRandMS.Theirfluorescenceintensity

tofullereneRetro-cycloadditionreactionisoneofthemostimportantreactionsoffullerene

derivatives.Manykindsoforganofullerenesarenotstableunderreductive,oxidativeorthermal

conditions,wherethefunctionaladdendsareremovedfromthefullerenesphereandleadtotheformationof

pristinefullerenes.Suchaddition-retro-additionreactionhasshownpromisingapplicationinthe

protection/deprotectionstrategyforthepurificationandfunctionalizationoffullerenes..

Keywords:Fullerene，Coumarin，Fluorescence，fullerenederivatives;retro-cycloadditionreactions;C-H-X

hydrogenbonding

石墨和金刚石是大家所熟悉的.碳元素的两种同素异形体。二十世纪八十年代中期，科

学家又发现了碳的第三种同素异形体C富勒烯。这是二十世纪九十年代，物理学和化学学

60

科领域中最重要的发现之一，C60化学是目前有机化学领域的前沿，它是是Kroto等在1985

年发现的碳的第3种同素异形体,当时采用激光蒸发石墨法制备,只能得到微克量级,直到

1990年Krabtschmer2Huttman等采用石墨棒电孤蒸发法获得克量级的C60产品,从而有

力地促进了全碳分子的研究.C60分子是由12个五边形环与20个六边形环稠合所构成的笼

状32面体,其形状很象一个足球,五边形环为单键(键长约01145nm),2个六边形环的公

共棱边则为双键(键长约01138nm),共有12根双键,因而C60分子具有缺电子芳香烃的一

些性质.它能发生环加成反应,亲核、亲电加成,自由基加成,包合反应,聚合反应,光化学

反应,氧化还原反应等.迄今对它的研究已涉及无机化学、有机化学、物理化学、分析化学、

材料科学、高分子科学、生命科学等众多

学科及应用领域.

1富勒烯的化学修饰

C60的化学修饰主要集中在它的化学活性、反应和机理研究以及设计、合成功能性化物,

包括C60的二次衍生物上.根据修饰方法不同,可分为:经典有机化学反应,金属有机化学

反应和电化学合成.

1.1富勒烯的有机化学反应

C60具有典型的缺电子芳香烃的性质,容易与供电子的亲核基团反应.多数情况下,亲

核试剂是进攻C60分子的6,6环共用边双键,有时也会发生重排而得到插入5,6环共用边

键的衍生物.可通过不同反应,用各种试剂对C60进行化学修饰,得到各种类型的C60的有

机基团衍生物,最简单的单加成产物就有开式结构及形成三元环、四元环、五元环、六元环

等不同衍生物.C60的氢化:理论上C60完全氢化可生成C60H60,但由于C60H60的表面的

60个氢原子之间的强相互作用,至今未能制备出C60H60.Hanufler等[1a]用还原方法得到

部分氢