专题十二 第二讲 有机反应类型与有机推断（PPT）.pptx

第二讲有机反应类型与有机推断

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1．(2021·广东等级考)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：

;已知：

(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。

(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。

(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。

(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。

条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。;2．(2021·辽宁等级考)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

;已知：

;(3)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________。

(4)由B生成C的反应类型为______________________________________________。

(5)G的结构简式为______________________________________________。

(6)F的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应的有________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________________________。

;3．(2021·山东等级考)一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：

;[洞悉考情]

在非选择题中，结合有机合成路线考查物质的推断、名称、结构简式的书写、反应类型及转化反应的方程式、同分异构体等仍是高考命题热点。此类题目能充分考查学生的“学以致用”能力，充分体现“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”核心素养。;考点(一)有机反应类型的判断与化学方程式的书写

反应类型与化学方程式示例

;根据上述转化关系，回答反应类型。

①____________________；②____________________；③____________________。

答案：①取代反应②取代反应③消去反应

;2．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高???子化合物的路线：

;答案：(1)

;3．(2021·河北等级考·节选)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：

;已知信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)E―→F中步骤1)的化学方程式为_____________________________________

___________________________________________________________________。

(3)G―→H的反应类型为________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__________________________________

____________________________________________________________________。

;2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

;3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

;(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数