大学化学综合实验 .pdfVIP

\

化学实验报告

实验项目名称安息香的合成及表征

专业班级生物工程112班

同组人员钟坤徐再鸿何德维刘洪念熊泽雨

学号

11081103911108110375110811038411081103791108110389

指导老师郭妤老师

实验时间：2013年12月5日

安息香的合成及表征

前言

1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以

用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑

盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。但在实际

操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。何强芳通过探讨反

应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合

成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:

常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1-15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH

值为8-9,然后65-75℃回流反应60-90min,产率可达74.16%-76.19%。

安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用

下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危

害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用具有生

物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作

催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。

芳香醛在氰化钠（氰化钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟

酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的

溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进

行。

安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

OHO

CN-

2CHCHOCHCHCCH

65CHOH-HO6565

252

这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的

催化剂，其机理如下：

O-OH

O

CHCH=O

+CN-CHCHCHC-65

CHCH6565

65

CNCN

OHO-O-OHOHO

+CN-