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两种新型吲哚啉螺吡喃的合成及其光致变色性质研究
吴丽;王颖伟;杨志范
【摘要】Thewideapplicationofphotochromicmaterialsaroused
attentionsofresearchersinrecentyears.Indolederivativeswas
synthesizedfirstby4-chlorophenylhydrazineand3-methyl-2-butanone
withconcentratedsulfuricacidascatalyst,andthenreactedrespectively
withmethyliodideorethyli-odidebygraftingmethodforsynthesizing
indolineiodideintermediates.Theintermediateproductofsalicylaldehyde
derivativeswassynthesizednextwithsalicylaldehydeor4-chlorophenolas
mainrawmaterials.Twokindsofunreportedindolinespiropyran
compoundsweregotfinallybytheintermediatesmentionedabove.They
are3,3-dimethyl-N-methyl-5-chloro-6-bromo-8-nitroindolinespiropyran
and3,3-dimethyl-N-ethyl-5-chloro-6-chloro-8-nitroindolinespiropyran.
Optimalreactionconditionsweredeterminedafteralargenumberof
experimentalcomparisons.Theyieldsoftwocompoundscouldbe43.6%
and39.2%respectivelyandthepuritycouldbe99.5%whenthe
temperaturewas80℃andthereactiontimewas2h.Theintermediates
andtargetproductswerecharacterizedbyelementalanalysis,IR,NMRand
othermeans.AndtheirphotochromicpropertieswerestudiedbyUV-VIS.%
先由对氯苯肼和3-甲基-2-丁酮以浓硫酸为催化剂合成吲哚的衍生物,然后再分别与
碘甲烷或碘乙烷通过接枝的方法合成吲哚啉碘化物中间体；再以水杨醛或对氯苯酚
为主要原料合成中间产物水杨醛衍生物；最后,由这两种中间体合成了3,3-二甲基-
N-甲基-5-氯-6′-溴-8′-硝基吲哚啉螺吡喃和3,3-二甲基-N-乙基-5-氯-6′-氯-8′-硝
基吲哚啉螺吡喃.通过实验,确定了最佳的反应条件,如合成温度80℃,反应时间2h
等,两种化合物的产率也分别达到了43.6％和39.2％,纯度为99.5％.通过元素分析,
红外光谱,核磁共振等手段对合成产物的结构进行了表征,并应用紫外-可见吸收光谱
对其光致变色性能进行了考察.
【期刊名称】《精细石油化工》
【年(卷),期】2013(030)002
【总页数】5页(P46-50)
【关键词】光致变色;螺吡喃;合成;对氯苯肼;3-甲基-2-丁酮;水杨醛
【作者】吴丽;王颖伟;杨志范
【作者单位】长春工业大学化学工程学院,吉林长春130012;长春工业大学化学工
程学院,吉林长春130012;长春工业大学化学工程学院,吉林长春130012
【正文语种】中文
【中图分类】O626.32
光致变色化合物在图像显示、光信息存储元件、光计算机和可变光密度的滤光元件、
摄影模板和光控开关元件等方面都有极好的应用价值［1-3］。吡喃类化合物由于
具有较好的光致变色性能、可逆性、快速性和耐疲劳性以及较好的光稳定性能，是
一类具有实际应用价值的光致变色材料［4-5］，它的光致变色是指在紫外光照射
下分子中的C—O键断裂，由无色闭环体（SP）可逆地变成有色开环体（PMC
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