碳水化合物单糖的结构和化学性质.ppt

还原糖与非还原糖

还原糖——是指任何一种分子中含醛基或在溶液中能通过异构化产生醛基的糖。非还原糖——不能还原斐林试剂或托伦斯试剂的糖。蔗糖是非还原糖。第31页,共53页，星期六，2024年，5月2）Br2-H2O（弱氧化剂）在弱氧化剂的作用下形成糖酸，若氧化剂Br2-H2O不能使酮糖氧化，因此，可将酮糖和醛糖区分开来。第32页,共53页，星期六，2024年，5月3）HNO3（强氧化剂）在较强氧化剂的作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧酸，生成葡萄糖二酸。第33页,共53页，星期六，2024年，5月4）生物氧化剂某些醛糖在特定的脱氢酶的作用下可以只氧化它的伯醇基成羧基，形成糖醛酸。第34页,共53页，星期六，2024年，5月注：1）斐林试剂（弱氧化剂）用于测定单糖的含量2）斐林试剂和土伦试剂用于鉴定还原糖3）溴水、西里万诺夫实验用于鉴别醛糖和酮糖4）莫利西实验鉴定糖的存在5）糖脎鉴定各种不同的糖第35页,共53页，星期六，2024年，5月反应条件:①H2/Ni②NaBH4(硼氢化钠)5、还原反应(Reduction)葡萄糖果糖甘露糖醇葡萄糖醇注：酮糖被还原成两个同分异构体的羟基醇第36页,共53页，星期六，2024年，5月6、脎的形成(OsazoneFormation)应用：1）分离提纯的好方法（晶形好，易提纯）。2）鉴别糖的类型（有特定的熔点）。3）研究糖的构型（C-2差向异构体及互变异构体形成相同的脎）。第37页,共53页，星期六，2024年，5月醛可以与二分子醇在酸如HCl作用下形成缩醛，单糖的环状半缩醛结构也能与一分子醇形成缩醛，称糖苷。环状半缩醛结构有α-和β-两种异构体，故糖苷也有相应的异构体，如D-葡萄糖与甲醇反应生成甲基糖苷:7、糖苷的形成（FormationofGlycoside）半缩醛羟基配糖体糖苷苷键第38页,共53页，星期六，2024年，5月还原糖与非还原糖

还原糖——是指任何一种分子中含醛基或在溶液中能通过异构化产生醛基的糖。非还原糖——不能还原斐林试剂或托伦斯试剂的糖。蔗糖是非还原糖。第39页,共53页，星期六，2024年，5月1、配糖体为单糖，就形成二糖。2、苷是缩醛，水解后分解为糖和配糖体。3、苷很稳定，不易被氧化，也无变旋现象，对碱稳定，遇酸易水解。4、糖苷不与苯肼反应。5、所有的单糖，不论醛糖、酮糖都是还原糖。大部分双糖也是还原糖，判断依据是看羰基碳（半缩醛羟基）有没有全部参与形成糖苷键，如果没有全部参与则属于还原糖。第40页,共53页，星期六，2024年，5月糖苷的物理化学性质性质单糖糖苷稳定性稳定更稳定变旋现象有无还原性有无成脎有无酸或酶水解无单糖+苷元第41页,共53页，星期六，2024年，5月糖苷水解:糖苷元第42页,共53页，星期六，2024年，5月练习思考题练习：1、2分子α-D-葡萄糖通过1,4糖苷键形成麦芽糖2、1分子α-D-葡萄糖与1分子β-D-果糖通过1,2糖苷键形成蔗糖思考题：麦芽糖和蔗糖是否有还原性，原因？第43页,共53页，星期六，2024年，5月8、非酶褐变主要是碳水化合物在热的作用下发生的一系列化学反应，产生了大量的有色成分和无色成分、挥发性和非挥发性成分。因反应的结果使食品产生了褐色，故将这类反应系统称为非酶褐变反应第44页,共53页，星期六，2024年，5月(一)非酶褐变的类型及历程美拉德反应在食品中是产生色泽和香气的重要来源。焙烤食品的红褐色、烤肉的棕红色、松花蛋的褐色、啤酒的黄色、酱类的褐色等均来自美拉德反应。第45页,共53页，星期六，2024年，5月1.美拉德反应及其反应历程美拉德反应（羰氨反应）概念：指羰基与氨基经缩合、聚合反应生成类黑色素和某些风味物质的非酶褐变反应第46页,共53页，星期六，2024年，5月⑴概念：糖类在没有含氨基化合物存在时加热到熔点以上，也会变为黑褐的色素物质，这种作用称为焦糖化作用⑵产物包括焦糖(caramel)和聚合产生的黑色素即焦糖色素。2.焦糖化褐变及其反应历程第47页,共53页，星期六，2024年，5月①蔗糖形成焦糖的过程蔗糖异蔗糖酐焦糖酐焦糖稀焦糖素（无甜味而具有温和的