《药物化学》课件——第四章 解热镇痛药、非甾体抗炎药和抗痛风药.ppt

分类吡唑二酮类：保泰松邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸、氯芬那酸芳基烷酸类：芬布芬、布洛芬、萘普生苯并噻嗪类：XX昔康本类药只能改善炎症红、肿、热、痛症状，而不能根除。四大类别巧记：笨（人）比芳龄第二节非甾体抗炎药第二节非甾体抗炎药学习要点：1.药物与结构类型，对号入座2.认知典型药物（单列）结构性质等分类吡唑二酮类：保泰松邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸、氯芬那酸芳基烷酸类：芬布芬、布洛芬、萘普生苯并噻嗪类：XX昔康一、3,5-吡唑烷二酮类第二节非甾体抗炎药二、邻氨基苯甲酸（芬那酸、灭酸）类药物：甲芬那酸、甲氯芬那酸、氯芬那酸等性质：酸性，药用为钠盐。用途：副作用大，少用。氨基邻位上的酸—哪（个）酸第二节非甾体抗炎药三、芳基烷酸类－P47芳基乙酸类：双氯芬酸钠、芬布芬芳基丙酸类：布洛芬、萘普生芬芳，芬芳，有芬即有芳！第二节非甾体抗炎药有关概念——抄写电子等排体原理：结构改造时，以相似基团置换。Ｐ48前药（前体药物）：本身无作用，代谢产物才有。Ｐ48消旋体：药物中左旋与右旋量刚好相等，旋光性对消，表现为无旋光性。吲哚美辛（消炎痛）Ｐ49主要性质：1.稳定性：1.酸性2.水解性3.甲氧基，还原性，会被氧化2.分析应用性质：还原性，与氧化剂作用显色。吲哚酰胺第二节非甾体抗炎药（一）芳基乙酸类吲哚美辛学习要点：1.认出结构，知道结构类型，作用类型2.化学性质：酸性，水解性，还原性。——典型药物通用学习套路。第二节非甾体抗炎药吲哚美辛（消炎痛）Ｐ49主要性质：1.稳定性：1.酸性2.水解性3.甲氧基，还原性，会被氧化2.分析应用性质：还原性，与氧化剂作用显色。吲哚酰胺第二节非甾体抗炎药（一）芳基乙酸类作用与用途：用于急、慢性风湿关节炎，急性痛风和炎症发热。第二节非甾体抗炎药吲哚美辛（消炎痛）Ｐ49双氯芬酸钠－Ｐ491.作用类型？结构归类？默记结构。2.性状？——与一般有机药物无异！3.性质？——稳定性质：无不稳定性基团，性质稳定。分析应用性质：氯化物、钠盐性质。结构巧记：有双氯的芳基乙酸第二节非甾体抗炎药（一）芳基乙酸类双氯芬酸钠分析应用性质：Ｐ501.本品炽灼至炭化，滤液显氯化物的鉴别反应。2.本品炽灼后，显钠盐的鉴别反应。第二节非甾体抗炎药（二）芳基丙酸类酮洛芬吡洛芬非诺洛芬舒洛芬结构特点：芳基乙酸上引入甲基，手性C，限制羧基自由旋转，保持与受体结合的优势构象，作用强。右旋（+）比左旋（－）作用好，以消旋体应用。P50名称特点：×洛芬、萘普生第二节非甾体抗炎药布洛芬－Ｐ51芳基丙酸异丁基第二节非甾体抗炎药1.作用类型？结构归类？默记结构（异丁苯丙酸）。2.性质？——稳定性质：无不稳定性基团，性质稳定。分析应用性质：酸性，酸碱滴定法定量。作用与用途：本品具有抗炎、镇痛和解热作用，且均大于阿司匹林，临床上用于风湿性和类风湿性关节炎、骨关节炎、急性轻中度的疼痛及成人和儿童的发热。不良反应：常见胃烧灼感、痛、出血等。第二节非甾体抗炎药布洛芬－Ｐ51（二）芳基丙酸类萘普生萘环丙酸甲氧基含萘结构的芳基丙酸第二节非甾体抗炎药（二）芳基丙酸类1.作用类型？结构归类？默记结构（含萘芳基丙酸）。2.性质－稳定性质：甲氧基：还原性。分析应用性质：丙酸酸性，手性C，旋光性。四、苯并噻嗪类（昔康类）第二节非甾体抗炎药学习要点：1.通过名称（苯并噻嗪环），认本类药物结构。2.苯并噻嗪与昔康，头尾字根似，记忆本类药结构类别3.作用特点：作用于COX－2，消化系统不良反应少。4.氯诺昔康，中枢镇痛作用。P52第二节非甾体抗炎药四、苯并噻嗪类（昔康类）并：两环共用一条边。美洛昔康性质：－P531.昔康类药物，有磺基及氨基，酸、碱性。2.磺酰胺，水解性。3.S的还原性（三氯化铁反应）4.S分解性，炽灼，产生SO2。第二节非甾体抗炎药性状：药物有色（因为含长共轭双键结构）抄写于Ｐ53美洛昔康作用与用途：本品对COX-2的抑制活性较对COX-1的抑制活性强