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第5章甾体激素类药物的分析

第5章甾体激素类药物的分析5.1基本结构与分类甾体

激素类药物是一类具有甾体结构的激素类药物，有着十分重要的生

理功能，是临床上一类较为重要的药物。

甾体激素类药物按药理作用可分为肾上腺皮质激素和性激素两

大类，性激素又可分为雄性激素及蛋白同化激素、孕激素和雌性激

素等。

甾体激素类药物无论是天然的还是人工合成的，均具有环戊烷

并多氢菲的母核，其基本骨架及位次编号如下：

基本骨架主要由三个六元环和一个五元环所组成，四个环分

别称为A、B、C、D环。

5.1.1肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素（简称皮质激素）在

临床上应用广泛，代表性的药物有氢化可的松、醋酸地塞米松、地

塞米松磷酸钠等。

这类药物有的是天然激素，如氢化可的松；有的是对

天然激素进行结构改造而得，如醋酸地塞米松是地塞米松C21位上

的羟基所形成的醋酸酯，地塞米松磷酸钠则是地塞米松C21位上的

羟基与磷酸形成的酯，磷酸部分再形成钠盐以增大药物的水溶性。

CH3OFHHHCH3HOOO地塞米松磷酸钠(dexamethasonesodium

phosphate)HCH3OHPOONaONa肾上腺皮质激素类药物的母核共有21

个碳原子；A环上有△4-3-酮基，为共轭体系，具有紫外吸收；C17

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位上有-醇酮基，具有还原性；有的药物C17位上还有-羟基；部

分药物C11位上有羟基或酮基，C1、C2之间有双键，6或9位

有卤素取代，或有C16--羟基等。

5.1.2雄性激素及蛋白同化激素睾酮为天然的雄性激素，经

结构改造的合成品有甲睾酮、丙酸睾酮等。

C17位上加烃基如甲睾酮或9位加氟可使药物的作用更强。

C17位上烃基的酯化，可使吸收减慢，作用时间延长。

雄性激素一般同时具有蛋白同化激素的作用。

对雄性激素进行结构改造，使激素作用大为减弱，同化作用仍

然保留或有所增强，便成为蛋白同化激素药物。

常用的有苯丙酸诺龙。

CH3OHHHCH3OH甲睾酮(methyltestosterone)CH3雄性激

素的母核有19个碳原子，蛋白同化激素在C10位上一般无角甲基，

其母核只有18个碳原子。

A环上有△4-3-酮基，形成共轭体系，具有紫外吸收；C17

位上有-羟基或由他们形成的酯（如丙酸睾酮）。

5.1.3孕激素黄体酮为天然的孕激素，但口服后可被迅速

破坏而失效，只能注射给药。

经结构改造后的孕激素类药物具有口服有效及长效等特点，如

醋酸甲地孕酮。

孕激素类药物的母核共有21个碳原子，A环有△4-3-

酮基；C17位上有甲酮基；有的药物C17位上有-羟基或与酸形成

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的酯，还有的具有乙炔基。

米非司酮为抗孕激素类药物，也具有甾体母核，C11上有对

二甲氨基苯基取代，二甲氨基...

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