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回归教材重难点06“10种”官能团性质回放

有机化学选择题部分，以陌生有机物的结构简式为载体，主要考查有机物的官能团的识别、原子的共平面、反应类型，同系物或同分异构体的判断；还考查一氯代物（或二氯代物）的判断、同分异构体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式以及高分子化合物的结构、应用等；从定性或定量角度考查有机物的性质等，突出“结构决定性质”的观念。

本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年高考全国卷均有考查。

一、典型官能团的基本性质

碳碳双键和碳碳叁键

（1）酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应（H2、X2、HX、H2O）

（3）加聚反应

醇羟基

（1）酸性KMnO4溶液褪色

（2）催化氧化（有－H，Cu或Ag/△）

（3）取代反应（与HX取代、酯化反应、成醚反应）

（4）消去反应（有－H，浓硫酸/△）

（5）置换反应（与金属Na）

酚羟基

（1）酸性KMnO4溶液褪色

（2）常温下，被空气氧化成粉红色物质

（3）溴代反应（邻对位有氢）

（4）加成反应（H2）

（5）显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）

（6）缩聚反应（与甲醛缩聚成酚醛树脂）

（7）弱酸性

①紫色石蕊试液：不变红

②与Na、NaOH反应生成ONa

③与Na2CO3反应生成ONa和NaHCO3

④与NaHCO3不反应

⑤ONa溶液与CO2反应只能生成OH和NaHCO3

醛基

（1）氧化反应

①酸性KMnO4溶液褪色

②催化氧化成羧酸

③溴水褪色，溴的四氯化碳溶液不褪色

④银镜反应

⑤斐林反应

（2）加成反应（同酮碳基）：与H2、醇（ROH）、NH3、HCN

羧基

（1）弱酸性

①紫色石蕊试液：变红

②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气

③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水

④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液

⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体

（2）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢

碳卤键

（1）水解反应（碱的水溶液加热）

（2）消去反应（有－H，碱的醇溶液加热）

酯基

（1）酸性部分水解（稀硫酸/△）

（2）碱性完全水解（NaOH/△）

氨基

（1）弱碱性：与酸反应（－NH2、－NH－、）

（2）成肽反应：与羧基脱水成酰胺基（）

酰胺基：水解生成－COOH和－NH2

二、有机化学中常用的定量关系

消耗氢气的量（一定发生加成反应）

（1）1mol消耗1molH2

（2）1mol－C≡C－消耗2molH2

（3）1mol消耗3molH2

（4）1mol醛羰基和酮羰基消耗1molH2

（5）1mol酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0molH2

消耗氧气的量

（1）1molCxHy完全燃烧消耗（x+）molO2

（2）1molCxHyOz完全燃烧消耗（x+－）molO2

消耗溴或氯气的量

（1）加成反应

①1mol消耗1molBr2

②1mol－C≡C－消耗2molBr2

（2）取代反应

①1mol烷烃中的氢原子完全被取代消耗（2n+2）molCl2

②1mol酚含有nmol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmolBr2

（3）氧化反应：1mol－CHO被溴水氧化消耗1molBr2

消耗NaOH溶液的量

（1）基本反应

①1mol羧基（－COOH）消耗1molNaOH

②1mol酚羟基消耗1molNaOH

③1mol卤化氢（HX）消耗1molNaOH

（2）卤代烃

①1mol卤代烃（RX）消耗1molNaOH

②1mol卤代苯完全水解消耗2molNaOH

（3）酯基

①1mol酯基（－COOR）消耗1molNaOH

②1mol油脂完全水解消耗3molNaOH

③1mol酚酯完全水解消耗2molNaOH

④1mol高分子酯完全水解消耗nxmolNaOH

（4）肽键：1mol肽键（）完全水解消耗1molNaOH

消耗钠的量

（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应

（2）产生1molH2消耗2mol－OH消耗2molNa

产生二氧化碳的量

（1）1mol羧基消耗1molNaHCO3产生1molCO2

（2）1mol羧基消耗0.5molNa2CO3产生0.5molCO2

（3）1mol酚羟基消耗1molNa2CO3产生0molCO2

银镜反应

（1）RCHO~2［Ag（NH3）2］OH~2Ag↓

（2）HCHO~4［Ag（NH3）2］OH~4Ag↓

铜镜反应（斐林反应）

（1）RCHO~2Cu（OH）2~1Cu2O↓

（2）HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O↓

三、有机物性质的共性

有机物的燃烧

（1）除了CCl4外，其他常见的所有的